30751-05-4 3,4,5-三甲氧基-N-(哌啶-3-基)苯甲酰胺

名称和标识

中文名: 3,4,5-三甲氧基-N-(哌啶-3-基)苯甲酰胺
英文名: 3,4,5-Trimethoxy-N-(piperidin-3-yl)benzamide
CAS号: 30751-05-4
分子式: C15H22N2O4
分子量: 294.35
中文别名: 曲昔匹特; 3,4,5-三甲氧基-N-(3-哌啶基)苯甲酰胺; 曲昔派特; 曲西匹特; 曲昔吡特
英文别名: 3,4,5-trimethoxy-N-piperidin-3-ylbenzamide; 3,4,5-tris(methyloxy)-N-piperidin-3-ylbenzamide; Aplace; 3,4,5-trimethoxy-N-3-piperidylbenzamide; KU-54; (±)-3,4,5-Trimethoxy-N-3-piperidinylbenzamide; Troxipide; 3,4,5-trimethoxy-N-piperidin-3-yl-benzamide; 3,4,5-Trimethoxy-N-3-piperidinylbenzamide; 3,4,5-Trimethoxy-N-(3-piperidinyl)benzamide; 3,4,5-Trimethoxy-N-(3-piperidyl)benzamide; Benzamide, 3,4,5-trimethoxy-N-3-piperidinyl-; Benzamide, 3,4,5-trimethoxy-N-3-piperidyl-; KU 54; N-(3-Piperidyl)-3,4,5-trimethoxybenzamide

安全说明

该物质RTECS号为CV5792600，海关编码为2933.39.9200。

用途与制备

曲昔匹特主要用于胃溃疡的治疗，同时还能改善急性胃炎及慢性胃炎急性发作期的胃粘膜病变（糜烂、出血、发红、浮肿）。其药理作用主要表现为增加胃部前列腺素的量，增加胃部血流量，调整胃粘膜的成分使其正常化；同时该药与H-2受体拮抗剂合用能增强其抗溃疡效果，并能使溃疡消除。

医药

合成路线：以3,4,5-三甲氧基苯甲酸或其酯和3-氨基吡啶缩合，然后中压催化氢化而制得。

步骤1（缩合反应）：在装有机械搅拌、回流冷凝器、加液漏斗的250ml三颈瓶中加入3,4,5-三甲氧基苯甲酸8.5g（0.04mol）、氯仿50ml、吡啶10.5g（0.133mol），加热到30-40°C，搅拌，在10min内滴加三氯氧磷3.4g（0.022mol），升温至60-70°C反应1h后降温到50°C；在此温度下滴加由3-氨基吡啶3.8g（0.04mol）和氯仿20ml组成的溶液，约20min加毕，再回流40min；然后在50°C加水40ml，减压蒸馏出氯仿、水和吡啶，得到的固状物用150ml水搅拌成混浊液，用NaHCO₃中和到pH=8，冷却，析晶，过滤，得产品3,4,5-三甲氧基-N-3-吡啶基苯甲酰胺。
步骤2（催化氢化）：取3,4,5-三甲氧基-N-3-吡啶基苯甲酰胺3.0g（约0.01mol）、乙醇30ml、水9ml、浓盐酸1.2ml、5% Pd-C 1.0g，放入高压釜中，在60-70°C、最高压力为5MPa下氢化2h，至不吸氢为止；冷却，滤除催化剂，减压蒸除乙醇，得无色至淡黄色固体；所得粗产品用稀NaHCO₃中和到pH为8-9，收集沉淀，过滤，得到本品。

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