二苄基(氯甲基)磷酸酯是一种有机磷化物，主要用作有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中，有文献报道可用于制备一种水溶性形式的含醇和酚的药物如喜树碱和丙泊酚。
医药
路线1：
- 步骤: 将磷酸二苄酯（33A）（5.0g，0.018mol）溶于二氯甲烷（50mL）和水（50mL）的混合物中，加入四丁基硫酸铵（1.22g，0.0036mol）和碳酸氢钠（6.0g，0.072mol），冰水浴下加入氯甲磺酰氯（2.97g，1.9mL），室温搅拌过夜，静置分离，二氯甲烷萃取，合并有机相用饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，硅胶柱色谱（石油醚/乙酸乙酯=5:1→3:1梯度洗脱）纯化，得4.35g（74.1%）无色液体。
- 条件: 20℃（冰水浴冷却），二氯甲烷-水体系，碳酸氢钠、四丁基硫酸铵存在
- 收率: 74.1%
- 参考文献: [1] Patent: US2016/60197, 2016, A1. [2] Patent: KR2016/5361, 2016, A. [3] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, #31, p.12021-12030
路线2：
- 步骤: 将二苄基磷酸酯（10.6g; 38.08mmol）和氯甲基氯代甲酸酯（7.52g，456.6mmol/120mL CH₂Cl₂）溶于320mL水和200mL CH₂Cl₂，加入NaHCO₃（12.80g，152.32mmol）和n-Bu₄NHSO₄（12.94g，38.08mmol），0-20℃过夜，分离后经EA/H处理，得6g（48%）产物。
- 条件: 0-20℃，二氯甲烷-水体系，碳酸氢钠、四丁基硫酸氢铵存在
- 收率: 48%
- 参考文献: [1] Tetrahedron Letters, 2002, vol.43, #21, p.3793-3794 [2] Patent: JP2017/160205, 2017, A. [3] Patent: US2015/111858, 2015, A1.
路线3：
- 步骤: 将磷酸二苄酯（2.64g，9.48mmol）、碳酸氢钠（3.18mL，11.97mmol）和硫酸氢四正丁基铵（3.2g，9.48mmol）溶解于水（80ml），加入二氯甲烷（90mL），0℃搅拌10分钟，室温下加入氯甲酸氯甲酯（1.17mL，11.37mmol）的DCM（15mL）溶液，继续搅拌，分离有机层，盐水洗涤，MgSO₄干燥，蒸发后硅胶柱色谱（乙酸乙酯/己烷=1:1）纯化，得1.39g（44.8%）产物。
