636-32-8 1,2,4,5-苯四醇

运输信息：干冰运输。危险描述：非危险化学品。

1,2,4,5-苯四醇主要用于化学合成领域。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：636-32-8）

• 步骤: 向2,5-二羟基-1,4-苯醌（2.0g，1.0当量）的HCl（110mL）溶液中缓慢加入锡颗粒（2.068g，1.2当量）。将反应混合物加热至110℃并维持1小时。待反应液温度降至50-60℃时，进行热过滤，随后将滤液冷却至0℃以促进结晶，最终得到1,2,4,5-苯四醇（1.450g，74%）的无色晶体。
• 条件: 110℃，1小时；50-60℃热过滤；0℃结晶。
• 产率: 74%
• 表征数据: 1H NMR（MeOD，300MHz）δ5.0（宽峰，4H），5.90（单峰，2H）；ESI-MS m/z 145.03 [M+]。
• 参考文献: [1] Journal of Organometallic Chemistry, 2000, vol. 614-615, p. 188 - 194；[2] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, #12, p. 4452 - 4457；[3] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, #51, p. 17349 - 17357；[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 67, p. 269 - 279；[5] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 2012, vol. 77, #3, p. 201 - 209；[6] Journal of Organic Chemistry, 1985, vol. 50, #22, p. 4276 - 4281；[7] Journal of the American Chemical Society, 2016, vol. 138, #18, p. 5797 - 5800；[8] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 729,733；[9] Archiv der Pharmazie, 1979, vol. 312, #9, p. 741 - 746；[10] Tetrahedron Letters, 1994, vol. 35, #39, p. 7255 - 7258；[11] Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2, 1996, vol. 2, p. 229 - 240；[12] The Journal of organic chemistry, 2002, vol. 67, #14, p. 4635 - 4639；[13] Dalton Transactions, 2003, #11, p. 2219 - 2223；[14] Patent: US5599522, 1997, A；[15] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, #47, p. 17321 - 17327；[16] Canadian Journal of Chemistry, 2012, vol. 90, #1, p. 23 - 33；[17] Chemical Communications, 2013, vol. 49, #81, p. 9308 - 9310；[18] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, #10, p. 2379 - 2382；[19] Journal of Physical Chemistry A, 2015, vol. 119, #22, p. 5676 - 5684；[20] Dalton Transactions, 2016, vol. 45, #4, p. 1339 - 1344；[21] Patent: CN103030549, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0061;0062；[22] Polyhedron, 2018, vol. 143, p. 209 - 214

合成路线 2（3. 合成：636-32-8）

• 步骤: 将2,5-二羟基-1,4-苯醌（4.00g，28.55mmol）悬浮于水（50ml，蒸馏）中，然后加入Na₂S₂O₄（10.00g，57.47mmol）和HCl（5.5g，55.75mmol浓溶液）。将混合物搅拌30分钟。在室温下蒸发至干。将残余物用THF（40ml）洗涤并过滤。蒸发THF，得到2.00g（14.07mmol，49.3％）标题物质。
• 条件: 室温搅拌30分钟；蒸发至干；THF洗涤过滤。
• 产率: 49.3%
• 表征数据: 1H NMR（DMSO-d6,300MHz）δ：7.59（bs，OH，4H），6.23（s，CH，2H）；13C NMR（DMSOd6,75MHz）δ：136.96,104.65。
• 参考文献: [1] Patent: US5599522, 1997, A

通用合成步骤（615-94-1、636-32-8）

• 步骤: 向2,5-二羟基-1,4-苯喹酮（2.0g，1.0当量）的盐酸（110mL）溶液中缓慢加入锡颗粒（2.068g，1.2当量）。将反应混合物加热至110℃并维持1小时。待反应液温度降至50-60℃时，进行热过滤，随后将滤液冷却至0℃以促进结晶，最终得到1,2,4,5-苯四醇（1.450g，74%）的无色晶体。
• 条件: 110℃，1小时；50-60℃热过滤；0℃结晶。
• 产率: 74%
• 表征数据: 1H NMR（MeOD，300MHz）δ5.0（宽峰，4H），5.90（单峰，2H）；ESI-MS显示分子离子峰m/z 145.03 [M+]。
• 参考文献: [1] Journal of Organometallic Chemistry, 2000, vol. 614-615, p. 188 - 194；[2] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, #12, p. 4452 - 4457；[3] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, #51, p. 17349 - 17357；[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 67, p. 269 - 279；[5] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 2012, vol. 77, #3, p. 201 - 209；[6] Journal of Organic Chemistry, 1985, vol. 50, #22, p. 4276 - 4281；[7] Journal of the American Chemical Society, 2016, vol. 138, #18, p. 5797 - 5800；[8] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 729,733；[9] Archiv der Pharmazie, 1979, vol. 312, #9, p. 741 - 746；[10] Tetrahedron Letters, 1994, vol. 35, #39, p. 7255 - 7258；[11] Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2, 1996, vol. 2, p. 229 - 240；[12] The Journal of organic chemistry, 2002, vol. 67, #14, p. 4635 - 4639；[13] Dalton Transactions, 2003, #11, p. 2219 - 2223；[14] Patent: US5599522, 1997, A；[15] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, #47, p. 17321 - 17327；[16] Canadian Journal of Chemistry, 2012, vol. 90, #1, p. 23 - 33；[17] Chemical Communications, 2013, vol. 49, #81, p. 9308 - 9310；[18] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, #10, p. 2379 - 2382；[19] Journal of Physical Chemistry A, 2015, vol. 119, #22, p. 5676 - 5684；[20] Dalton Transactions, 2016, vol. 45, #4, p. 1339 - 1344；[21] Patent: CN103030549, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0061;0062；[22] Polyhedron, 2018, vol. 143, p. 209 - 214