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1393835-87-4 9-([1,1'-联苯]-4-基)-2-溴-9H-咔唑
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1393835-87-4 9-([1,1'-联苯]-4-基)-2-溴-9H-咔唑
1393835-87-4 9-([1,1'-联苯]-4-基)-2-溴-9H-咔唑
中文名称
9-([1,1'-联苯]-4-基)-2-溴-9H-咔唑
英文名称
9-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-2-bromo-9H-carbazole
CAS号
1393835-87-4
分子式
C
24
H
16
BrN
分子量
398.3
更新日期
2026-06-23
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
9-([1,1'-联苯]-4-基)-2-溴-9H-咔唑
英文名
9-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-2-bromo-9H-carbazole
CAS号
1393835-87-4
分子式
C24H16BrN
分子量
398.3
中文别名
2-溴-9-([1,1'-联苯]-4-基)咔唑; 9-[1,1'-联苯]-4-基-2-溴咔唑; 9-(4-联苯基)-2-溴咔唑; 2-溴-N-联苯基咔唑; 9-(4-[1,1'-联苯基])-2-溴咔唑
英文别名
9H-Carbazole, 9-[1,1'-biphenyl]-4-yl-2-bromo; 2-bromo-9-(biphenyl-4-yl)-9H-carbazole; 2-Bromo-9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)carbazole; 9-(4-Biphenylyl)-2-bromocarbazole; 9-[1,1'-Biphenyl]-4-yl-2-bromo carbazole; 2-Bromo-9-[1,1′-biphenyl]-4-yl-9H-carbazole
物化属性
Aromatic heavy atoms
25
BBB permeant
No
Bioavailability Score
0.55
Brenk alert
0.0
CYP1A2 inhibitor
No
CYP2C19 inhibitor
Yes
CYP2C9 inhibitor
No
CYP2D6 inhibitor
No
CYP3A4 inhibitor
No
Consensus Log P o/w
6.17
Egan
1.0
Fraction Csp3
0.0
GI absorption
Low
Ghose
None
H-bond acceptors
0.0
H-bond donors
0.0
Heavy atoms
26
Leadlikeness
2.0
Lipinski
1.0
LogP
7.21320
LogS (Ali)
-7.24
LogS (ESOL)
-7.49
LogS (SILICOS-IT)
-9.94
MLOGP
6.09
Molar Refractivity
113.92
Muegge
2.0
P-gp substrate
Yes
PAINS alert
0.0
Rotatable bonds
2
SILICOS-IT LogP
6.26
Skin permeation Log K p
-3.54 cm/s
Synthetic accessibility
2.27
Veber
0.0
WLOGP
7.21
XLogP3
7.31
iLOGP
3.96
外观
白色至近乎白色的晶体或粉末
密度
1.32±0.1 g/cm³ (Predicted)
拓扑极性表面积
4.93 Ų
水溶性
0.0000128 mg/ml
沸点
552.0±42.0 °C (Predicted)
熔点
175 °C
精确质量
397.04700
安全信息
安全说明
常温运输,非危险化学品,海关编码2933.99.8290
生产及用途
用途与制备
未明确提供
未明确提供
路线1
产率
:70%
合成条件
:With 1,10-Phenanthroline; potassium carbonate; copper(l) chloride In dimethyl sulfoxide at 150℃; for 12 h; Inert atmosphere
实验步骤
:将22.22g(90.3mmol)的2-溴咔唑化合物,37.94g(135.5mmol)的4-碘联苯和18.72g(135.5mmol)的碳酸钾溶解在400mL的二甲基亚砜中,加入3.26g(135.47mmol)的1,10-菲咯啉和1.79g(18.06mmol)氯化铜(I)。在具有搅拌器和氮气氛的1,000mL圆底烧瓶中,于氮气流下150℃搅拌12小时。反应完成后,加入蒸馏水,将产生的固体溶解在氯苯中,加入活性炭和无水硫酸镁,搅拌后过滤,用氯苯和甲醇重结晶,得到25g化合物。
参考文献
:[1] Patent: US2013/56720, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0221-0223 [2] Patent: KR2017/96767, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0151; 0152
路线2
产率
:73%
合成条件
:With copper; potassium carbonate; sodium sulfate In nitrobenzene at 200℃;
实验步骤
:向圆底烧瓶中加入Sub 1-II-1(110.36g,448.4mmol)、碘苯(137.23g,672.7mmol)、Na₂SO₄(63.7g,448.4mmol)、K₂CO₃(61.98g,448.4mmol)、cu(8.55g,134.5mmol),加入200℃搅拌反应。反应完成后,通过分馏除去硝基苯,用CH₂Cl₂和水提取,有机层经MgSO₄干燥后,硅胶柱分离,重结晶得到产物。
参考文献
:未提供