75647-01-7 (R)-4-氨基-2-((叔丁氧羰基)氨基)-4-氧代丁酸

中文名称: (R)-4-氨基-2-((叔丁氧羰基)氨基)-4-氧代丁酸
英文名称: Boc-D-Asn-OH
CAS号
分子式: C₉H₁₆N₂O₅
分子量: 232.23
更新日期: 2026-05-01

名称和标识

中文名: (R)-4-氨基-2-((叔丁氧羰基)氨基)-4-氧代丁酸
英文名: Boc-D-Asn-OH
CAS号: 75647-01-7
分子式: C9H16N2O5
分子量: 232.23
中文别名: Boc-D-天冬酰胺
英文别名: N-{[(2-Methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}-D-asparagine; Nalpha-Boc-D-asparagine; Boc-D-Asn-OH; MFCD00065558; (2R)-4-Amino-2-({[(2-methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}amino)-4-oxobutanoic acid; N-(tert-Butoxycarbonyl)-D-asparagine; Boc-L-Asn-OH; Boc-D-asparagine; N-(tert-Butoxycarbonyl)-D-asparagin; BOC-D-ASN; EINECS 231-405-2

物化属性

外观与性状: 白色粉末。
形态: 粉末
颜色: 白色
BRN: 4843040
临界压力: 未确定
临界温度: 未确定
储存条件/存储条件: 存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处。
密度: 1.3±0.1 g/cm3
折射率: 1.497
比旋光度: 9 º (c=1, DMF)
水溶解性: 可溶于：二甲基甲酰胺
沸点: 481.7±40.0 °C at 760 mmHg
油水（辛醇/水）分配系数的对数值: 未确定
溶解度/溶解性: 83.1 mg/ml ; 0.358 mol/l
熔点: 165-169
燃烧热: 未确定
爆炸上限（%,V/V）: 未确定
爆炸下限: 未确定
相对蒸汽密度（空气=1）: 未确定
稳定性: 指定条件下稳定，远离氧化物。
精确质量: 232.105927
自燃点或引燃温度: 未确定
蒸气压/蒸汽压: 0.0±2.6 mmHg at 25°C
酸度系数(pKa): 3.79±0.10(Predicted)
闪点: 245.1±27.3 °C
饱和蒸气压: 未确定
化学性质: 白色或类白色结晶性固体。溶于二甲基甲酰胺，不溶于石油醚。熔点 165-169℃。比旋光 [α]20/D+7±1º(c=2,DMF)。
BBB穿透: No
CYP1A2抑制: No
CYP2C19抑制: No
CYP2C9抑制: No
CYP2D6抑制: No
CYP3A4抑制: No
GI吸收: High
P-gp底物: No
Brenk告警: 0.0 alert
Leadlikeness: 1.0
PAINS告警: 0.0 alert
合成可及性: 2.86
Egan规则: 0.0
Ghose规则: None
Lipinski规则: 0.0
Muegge规则: 0.0
Veber规则: 0.0
生物利用度评分: 0.56
Fraction Csp3: 0.67
LogP: 0.27
LogP(Consensus): -0.21
LogP(MLOGP): -0.48
LogP(SILICOS-IT): -0.91
LogP(WLOGP): -0.16
LogP(XLOGP3): -0.59
LogP(iLOGP): 1.08
LogS(Ali): -1.43
LogS(ESOL): -0.45
LogS(SILICOS-IT): -0.26
PSA: 118.72000
TPSA: 118.72 Å²
分子结构: 1、摩尔折射率：54.162、摩尔体积（m3/mol）：185.23、等张比容（90.2K）：491.24、表面张力（dyne/cm）：49.45、极化率（10-24cm3）：21.47
可旋转键数: 7
摩尔折射率: 54.57
氢键供体数: 3.0
氢键受体数: 5.0
皮肤渗透Log Kp: -8.14 cm/s
芳香重原子数: 0
重原子数: 16
外观性质: 白色或类白色结晶性粉末或细结晶粉末，2-8℃贮存。

安全信息

安全说明

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，海关编码:29241990，存储类别:11 - 可燃固体

生产及用途

用途与制备

多肽合成，用作氨基酸保护单体；Boc-D-天冬酰胺用于生化试剂，多肽合成。

医药

合成路线1

原料：D-天冬酰胺一水合物（75647-01-7）、二碳酸二叔丁酯（(Boc)₂O）、碳酸钠（Na₂CO₃）
步骤：将D-天冬酰胺一水合物（75a，2.0g，15mmol）和Na₂CO₃（1.6g，15mmol）溶解于H₂O/1,4-二恶烷（30mL/30mL）混合溶剂中；在室温下逐滴加入二碳酸二叔丁酯（3.96g，18.2mmol）；将反应混合物搅拌过夜，蒸发去除1,4-二恶烷；用37% HCl调节剩余水溶液pH至2，过滤析出沉淀，用水洗涤并干燥，得到目标产物。
条件：室温；溶剂为1,4-二氧六环与水的混合溶剂（体积比1:1）
收率：84%
参考文献：[1] Patent: WO2008/33562, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 86；[2] Patent: US2009/76005, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 44；[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, #7, p.2936-2947；[4] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol.136, #26, p.9244-9247

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