49682-96-4 1-(环丙基甲基)哌啶-4-酮

中文名称: 1-(环丙基甲基)哌啶-4-酮
英文名称: 1-(Cyclopropylmethyl)piperidin-4-one
CAS号
分子式: C₉H₁₅NO
分子量: 153.22
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 1-(环丙基甲基)哌啶-4-酮
英文名: 1-(Cyclopropylmethyl)piperidin-4-one
CAS号: 49682-96-4
分子式: C9H15NO
分子量: 153.22
中文别名: N-环丙基甲基-4-哌啶酮; N-环丙甲基-4-哌啶酮; 1-(环丙基甲基)-4-哌啶酮
英文别名: 1-cyclopropylmethyl-piperidin-4-one; 1-(Cyclopropylmethyl)-4-piperidon; N-cyclopropylmethyl-4-piperidinone; 1-(cyclopropylmethyl)-4-piperidone; 4-Piperidinone,1-(cyclopropylmethyl); 4-Piperidinone, 1-(cyclopropylmethyl)-

物化属性

LogP: 0.99920
储存条件: 2-8°C
外观: 无色至浅黄色液体
密度: 1.087±0.06 g/cm³
拓扑极性表面积: 20.31000
沸点: 252.7±15.0 °C
精确质量: 153.11500
酸度系数: 7.94±0.20

生产及用途

用途与制备

作为医药中间体，用于制备含哌啶结构的药物分子，如叔丁基-(1-(环丙基甲基)哌啶-4-基)(哌啶-4-基)氨基甲酸酯及相关衍生物，可能用于药物研发。

医药

41979-39-9 7051-34-5 49682-96-4 制备例18：1-(环丙基甲基)哌啶-4-酮的合成；向圆底烧瓶中加入哌啶-4-酮盐酸盐一水合物（10g，65.1mmol）、乙腈（70mL）、溴甲基环丙烷（8.79g，65.1mmol）和碳酸钠（20.7g，195.3mmol）。将混合物在85℃下加热反应过夜，随后冷却至室温，过滤并浓缩滤液。通过快速柱色谱法（160g硅胶柱，洗脱剂：0-7% 2N NH3的MeOH/DCM溶液）纯化粗产物，得到1-(环丙基甲基)哌啶-4-酮，为黄色液体（5.6g，收率56%）。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ ppm 0.09-0.17 (m, 2H), 0.52-0.59 (m, 2H), 0.85-0.97 (m, 1H), 2.38 (d, J = 6.57Hz, 2H), 2.49 (t, J = 6.19Hz, 4H), 2.84 (t, J = 6.19Hz, 4H)。MS (ES) [M + H]+ 计算值 C9H15NO: 154; 实测值: 154。向1-(环丙基甲基)哌啶-4-酮（750mg，4.9mmol）和N-(BOC氨基)哌啶（982mg，4.9mmol）的THF（30mL）溶液中加入乙酸（20滴）和三乙酰氧基硼氢化钠（3.1g，14.7mmol）。将反应混合物搅拌过夜。随后，加入水（40mL）淬灭反应，分离有机层并弃去。水层用饱和碳酸钠溶液（10mL）碱化，产物用EtOAc萃取。有机层经无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到叔丁基-(1-(环丙基甲基)哌啶-4-基)(哌啶-4-基)氨基甲酸酯（513mg，收率31%）。MS (ES) [M + H]+ 计算值 C19H35N3O2: 338; 实测值: 338。将叔丁基-(1-(环丙基甲基)哌啶-4-基)(哌啶-4-基)氨基甲酸酯（513mg，1.52mmol）溶于甲醇（15mL）中，加入浓盐酸（2mL），混合物加热至70℃反应3小时。反应完成后，冷却混合物，过滤收集产物，用乙醚洗涤，干燥，得到标题化合物（530mg，定量收率），为白色固体。MS (ES) [M + H]+ 实测值: 238。参考文献： [1] Patent: WO2005/123716, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 94-95 [2] Patent: WO2010/25073, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 29-30 [3] Patent: US2006/160855, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 14

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