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13500-53-3 (2S,4R)-1,2-二苄氧羰基-4-羟基吡咯烷

中文名称: (2S,4R)-1,2-二苄氧羰基-4-羟基吡咯烷
英文名称: dibenzyl (2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
CAS号
分子式: C₂₀H₂₁NO₅
分子量: 355.38
更新日期: 2026-06-23

名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途

名称和标识

中文名: (2S,4R)-1,2-二苄氧羰基-4-羟基吡咯烷
英文名: dibenzyl (2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
CAS号: 13500-53-3
分子式: C20H21NO5
分子量: 355.38
中文别名: (2S,4R)-4-羟基-1,2-吡咯烷二羧酸1,2-双(苯基甲基)酯; (2S,4R)-4-羟基吡咯烷-1,2-二羧酸二苄酯; (2S,4R)-二苄基4-羟基吡咯烷-1,2-二羧酸酯; (2s,4r)-1,2-二苄氧羰基-4-羟基吡咯烷

英文别名

1,2-dibenzyl (2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate; (2S,4R)-4-hydroxy-1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid 1,2-bis(phenylmethyl) ester; 1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 4-hydroxy-, 1,2-bis(phenylmethyl) ester, (2S,4R)-; dibenzyl (2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate; N-benzyloxycarbonyl-(2S,4R)-4-hydroxyproline benzyl ester; DIBENZYL (2S,4R)-4-HYDROXY-1,2-PYRROLIDINEDICARBOXYLATE; (2S,4R)-4-hydroxy-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 1,2-bis(phenylmethyl ester); N-Cbz-4-hydroxyproline benzyl ester; (2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester; (2S,4R)-4-hydroxy-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 1,2-dibenzyl ester; (2S,4R)-N-benzyloxycarbonyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester; (2S,4R)-1,2-Dicarbobenzyloxy-4-hydroxypyrrolidine; Cbz-L-Hyp-OBn

物化属性

LogP: 2.43970
储存条件: 2-8°C，干燥密封
外观: 无色至浅黄色粘稠液体
密度: 1.3 g/cm³
折射率: 1.608
拓扑极性表面积: 76.07000
沸点: 517.884 °C (760 mmHg)
精确质量: 355.14200
蒸气压: 0 mmHg (25 °C)
闪点: 267.007 °C

安全信息

安全说明

危险等级:IRRITANT

生产及用途

用途与制备

主要用于医药领域，具体用途未在提供的信息中详细说明。

医药

100-39-0 13504-85-3 13500-53-3 在0℃条件下，将三乙胺（15 mmol，3.98 g）和苄基溴（16.5 mmol，2.82 g）的THF（25 mL）溶液中加入Cbz-L-羟脯氨酸。将反应混合物在室温下搅拌18小时。反应完成后，通过真空蒸发去除溶剂。将残余物溶解于50 mL二氯甲烷中，依次用1N HCl、水、5% Na2CO3溶液和水洗涤。有机层用无水Na2SO4干燥，过滤后蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯，2:1）纯化残余物，得到(2S,4R)-1,2-二苄氧基羰基-4-羟基吡咯烷（化合物3），为浅黄色油状物（2.66 g，产率50%）。参考文献： [1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2008, vol. 350, # 17, p. 2747 - 2760 [2] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 3, p. 1038 - 1042 [3] Angewandte Chemie - International Edition, 2007, vol. 46, # 47, p. 9073 - 9077 [4] Synlett, 1999, # 9, p. 1465 - 1467 [5] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 10, p. 2480 - 2488

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