22090-26-2 1-(4-溴苯基)吡咯烷

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码为2933998090。未提供明确暴露限值及防护要点。

化学合成

化学合成

路线1：

• 步骤: 4-溴苯胺（1g，5.81mmol）、Cs₂CO₃（5.68g，17.44mmol）和1,4-二溴丁烷（1.88g，8.72mmol）的混合物溶于DMF（20mL）中，于60℃下搅拌反应过夜；冷却至室温后，用水（200mL）稀释，乙酸乙酯（2×100mL）萃取；有机层依次用水（3×100mL）和盐水（100mL）洗涤，经Na₂SO₄干燥，浓缩后通过硅胶柱色谱（石油醚）纯化，得到目标化合物。
• 条件: 60℃，搅拌过夜；冷却至室温后处理。
• 收率: 46%。
• 参考文献: [1] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, #33, p. 11602-11605；[2] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, #1, p. 135-141；[3] Patent: WO2011/130628, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 221；[4] Patent: US2013/102595, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0550；[5] Patent: JP2015/187145, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0468；[6] Patent: WO2015/42397, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0001009；[7] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, #18, p. 5110-5114；[8] Angew. Chem., 2018, vol. 130, #18, p. 5204-5208,5

路线2：

• 步骤: 向N-苯基吡咯烷（73.8g，0.501mol）的四氢呋喃（500mL）溶液中加入N-溴代琥珀酰亚胺（124.8g，1.4当量），在20-30℃下搅拌4小时；向混合物中加入1mol/L氢氧化钠水溶液（300mL），分配后有机层用无水硫酸镁干燥，自然过滤，滤液减压浓缩；残余物用甲醇重结晶，得到目标化合物。
• 条件: 20-30℃，四氢呋喃溶剂，搅拌4小时；后处理加入1mol/L NaOH水溶液，减压浓缩后甲醇重结晶。
• 收率: 86%。
• 表征数据: 熔点88.1℃；¹H-NMR（300MHz，CDCl₃，TMS）δ：1.94-2.02（m，4H），3.19-3.26（m，4H），6.39（d，J=8Hz，2H），7.25（d，J=8Hz，2H）；¹³C-NMR（75MHz，CDCl₃，CDCl₃）δ：25.95,48.14,113.66,132.15；EI-MS：225 [M]+，224 [M-H]+。