223127-24-0 6-(4-氟苯基)烟酸

6-(4-氟苯基)烟酸是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药和农药领域，特别是在含氟吡啶类化合物的合成中具有关键作用。

医药; 农药

路线1：以6-溴吡啶-3-羧酸甲酯为起始原料合成6-(4-氟苯基)烟酸

• 原料：6-溴吡啶-3-羧酸甲酯（1.03 g，4.78 mmol）、4-氟苯基硼酸（1.88 g，13.41 mmol）、氟化铯（2.55 g，16.78 mmol）、Pd(OAc)₂（150 mg，0.67 mmol）、NaOH、HCl、DMF、水、THF、乙酸乙酯、MgSO₄、硅藻土
• 步骤：
  1. Suzuki偶联反应：将6-溴吡啶-3-羧酸甲酯、4-氟苯基硼酸和氟化铯在DMF（25 mL）和水（4 mL）的混合溶剂中搅拌混合；将反应混合物置于80℃油浴中加热5分钟后，一次性加入Pd(OAc)₂；在80℃下反应17小时。
  2. 后处理：反应冷却至室温，用乙酸乙酯稀释，通过硅藻土短柱过滤；有机相用水洗涤，无水MgSO₄干燥，过滤后蒸发溶剂。
  3. 水解反应：将纯化得到的6-(4-氟苯基)吡啶-3-羧酸甲酯溶解在THF（0.25 M）中，加入等体积的1 M NaOH溶液；在室温下剧烈搅拌15小时。
  4. 酸化与分离：反应完成后，用浓盐酸酸化至pH<2，过滤收集白色沉淀，真空干燥得到目标产物。
• 收率：37%（最终产物6-(4-氟苯基)烟酸）
• 参考文献：[1] Patent: WO2004/94363, 2004, A1. Location in patent: Page 21；[2] Patent: WO2004/94382, 2004, A1. Location in patent: Page 21；[4] Patent: WO2005/9941, 2005, A1. Location in patent: Page 21-22