作为[1,8]萘啶-2-甲醛缩二甲醇的中间体或原料，用于相关医药和农药的合成。
医药; 农药
合成路线：以2-氨基-3-甲酰基吡啶和丙酮醛二甲基缩醛为原料合成[1,8]萘啶-2-甲醛缩二甲醇
- 步骤：在6℃条件下，向2-氨基-3-甲酰基吡啶（40g，0.316mol）、乙醇（267ml）和水（41ml）的混合溶液中，缓慢加入丙酮醛二甲基缩醛（51.3ml），同时控制加入速度以保持内部温度低于20℃；随后加入5M NaOH溶液（82.3ml，0.411mol）；反应混合物在室温下搅拌1小时后，在减压条件下除去乙醇；向残余物中加入异丙基乙酸酯（100mL）和氯化钠（55g），分离有机层和水层；水层用异丙基乙酸酯（2×100ml）萃取；合并所有有机层，通过硅胶床（90g）过滤，并用异丙基乙酸酯（1L）冲洗；合并滤液和冲洗液，在38℃下浓缩至200ml；向浓缩液中缓慢加入己烷（400ml），得到的悬浮液冷却至10℃并老化30分钟，然后过滤；滤饼在减压下干燥，得到无色晶体产物；向母液中加入额外的己烷（100mL），经过滤后可再获得产物。
- 收率：总收率84%（54.2g），母液中可再获得11%（7.2g）。
- 产物表征：熔点53.5-55.5℃；¹H NMR（300MHz, CDCl₃）：δ 8.89（dd, J=4.3和2.0Hz, 1H）, 8.03（d, J=8.4Hz, 1H）, 7.98（dd, J=8.1和2.0Hz, 1H）, 7.56（d, J=8.4Hz, 1H）, 7.26（dd, J=8.1和4.3Hz, 1H）, 5.28（s, 1H）, 3.30（s, 6H）；¹³C NMR（75.5MHz, CDCl₃）：δ 161.3, 155.0, 153.5, 137.9, 136.8, 122.5, 122.3, 119.4, 105.9, 54.9。
- 参考文献：[1] The Journal of organic chemistry, 2004, vol. 69, #6, p. 1959-1966；[2] Patent: WO2016/154369, 2016, A1（Page/Page column 18）；[3] Patent: US2008/269225, 2008, A1（Page/Page column 37）；[4] Patent: US2003/229079, 2003, A1（Page 36）；[5] Patent: WO2007/79214, 2007, A2（Page/Page column 102）；[6] Patent: US2015/119385, 2015, A1（Paragraph 0570）；[7] Patent: WO2015/59668, 2015, A1（Page/Page column 78; 79）；[8] Patent: WO2016/151501, 2016, A1（Page/Page column 52）；[9] Patent: WO2016/151500, 2016, A1（Page/Page column 24）
