176910-67-1 2-(2-(4-甲氧基苯基)炔基)苯甲醛

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未明确提及具体应用领域

路线1：

• 原料：2-溴苯甲醛（1.85g，10mmol）、4-甲氧基苯基乙炔（1.58g，12mmol）
• 催化剂：二氯双（三苯基膦）钯（II）（140mg，2mol%）、碘化亚铜（20mg，1mol%）
• 溶剂：三乙胺（40mL）
• 条件：50℃，氮气保护，反应3小时
• 后处理：冷却至室温，过滤除去铵盐；减压浓缩滤液；柱色谱纯化（硅胶230-400目；10%乙酸乙酯的己烷溶液为洗脱剂）
• 收率：89%（2.1g）
• 参考文献：[1] Chemical Communications, 2012, vol. 48, #61, p.7634-7636；[2] ACS Combinatorial Science, 2011, vol.13, #3, p.265-271；[3] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol.79, #13, p.6113-6122；[4] Advanced Synthesis and Catalysis, 2012, vol.354, #4, p.555-562；[5] Advanced Synthesis and Catalysis, 2016, vol.358, #16, p.2684-2691

路线2：

• 原料：4-碘苯甲醚（2.76g，11.8mmol，1.0当量）、2-乙炔基苯甲醛（2.00g，15.4mmol，1.3当量）
• 催化剂：PdCl₂(PPh₃)₂（166mg，236mol，2mol）、CuI（89.0mg，472mol，4mol）
• 溶剂：三乙胺（NEt₃，100mL）
• 条件：20℃，搅拌过夜
• 后处理：减压除去溶剂；快速柱色谱纯化（SiO₂；石油醚：乙酸乙酯=40:1至35:1）；ChbC/戊烷重结晶
• 收率：89%（2.49g，0.5mmol）
• 参考文献：[1] Chemistry - A European Journal, 2015, vol.21, #41, p.14401-14409；[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol.55, #3, p.1196-1199；[3] Angew. Chem., 2016, vol.55, #128, p.1212-1216,5；[4] Patent: WO2017/16653, 2017, A1；[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol.56, #36, p.10928-10932；[6] Angew. Chem., 2017, vol.129, #36, p.11068-11072,5；[7] Dalton Transactions, 2018, vol.47, #36, p.12656-12660