7-溴-5-甲氧基-1H-吲唑为杂环有机物,可用作有机中间体;制备7-溴-5-甲氧基-1H-吲唑可由4-甲氧基-2-甲基苯胺为原料先制备2-溴-4-甲氧基-6-甲基苯胺氢溴酸盐,然后关环制备得到。
有机中间体(医药、农药等领域的化学合成)
路线1:
- 步骤: 在0℃下,向2-溴-4-甲氧基-6-甲基苯胺氢溴酸盐(1 8.5g,62.3mmol)的盐酸(8M,56mL,448mmol)悬浮液中加入亚硝酸钠溶液(滴加4.51g,65.4mmol)的水(约14mL)。10分钟后,通过加入固体乙酸钠中和所得溶液(pH4-5)。在0℃下将所得溶液加入到2-甲基-2-丙硫醇(7.02mL,62.3mmol)的乙醇(140mL)溶液中。将得到的混合物在0℃下搅拌30分钟。将所得混合物倒入冰中,将所得混合物萃取到乙醚(2.x.)中。将醚用水洗涤,然后用盐水洗涤,用硫酸镁干燥并浓缩。将所得残余物溶于二甲基亚砜(35mL)中,并通过套管在冷水浴(约10℃)中转移至叔丁醇钾(55.9g,498mmol)的二甲基亚砜(350mL)溶液中。移去浴并继续搅拌30分钟。将反应混合物倒入冰/浓盐酸中。将所得混合物用二氯甲烷(2.x.)萃取,用水(3.x.)洗涤,然后用盐水洗涤,用硫酸镁干燥并浓缩。制备型HPLC得到10.1g(86%),为褐色固体。
- 条件: Stage #1: With hydrogenchloride; sodium nitrite In water at 0℃; for 0.17 h; Stage #2: With sodium acetate In water at 0℃;
- 收率: 86%
- 参考文献: [1] Patent: US2009/18132, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 68