63873-61-0 4-氯噻吩并[2,3-b]吡啶-5-甲腈

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，海关编码为2934999090。未提供明确暴露限值及防护要点。

用于化学合成反应

化学合成

合成路线1

• 起始原料：2-硝基噻吩（1）
• 步骤1：2-硝基噻吩（1）与锡和盐酸反应，还原生成双-(2-噻吩基铵)六氯锡酸盐（2）
• 步骤2：化合物2在40-50℃下，与乙基(乙氧基亚甲基)氰基乙酸酯在吡啶中缩合反应24小时，得到α-氰基-β-(N-2-噻吩基铵)丙烯酸乙酯（3），产率88%
• 步骤3：丙烯酸酯（3）在Dowtherm中250℃回流40分钟进行环化，随后从石油醚中沉淀，得到4-羟基噻吩并[2,3-b]吡啶-5-甲腈（4），产率78%
• 步骤4：化合物4与磷酰氯在110℃下回流6小时进行氯化反应，得到4-氯噻吩并[2,3-b]吡啶-5-甲腈（5），产率76%
• 参考文献：[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, #17, p. 8196-8204；[2] Synthetic Communications, 2013, vol. 43, #24, p. 3373-3386；[3] Heterocycles, 1977, vol. 6, p. 727-729；[4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1977, vol. 14, p. 807-812