1263281-14-6 2-溴-5-氟苯甲酸叔丁酯

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品。未提供明确暴露限值及防护要点。

用于化学合成

化学合成

路线1：2-溴-4-氟苯甲酸叔丁酯的合成

• 原料：2-溴-4-氟苯甲酸（3.22g，14.7mmol）、叔丁醇（4.20mL，44.1mmol）、4-二甲基氨基吡啶（1.44g，11.8mmol）、N,N'-二环己基碳二亚胺（3.34g，16.2mmol）
• 溶剂：二氯甲烷（15mL）
• 步骤：向2-溴-4-氟苯甲酸、叔丁醇和4-二甲基氨基吡啶的二氯甲烷溶液中，在0℃下缓慢加入N,N'-二环己基碳二亚胺；室温下搅拌15小时
• 淬灭与萃取：反应混合物用水（30mL）淬灭，用乙酸乙酯（50mL×3）萃取
• 洗涤与干燥：合并有机层，依次用饱和氯化铵水溶液（50mL）和饱和碳酸氢钠水溶液（50mL）洗涤；无水硫酸镁干燥
• 纯化：减压浓缩后，中性硅胶柱色谱（己烷/乙酸乙酯=25:1）纯化
• 收率：86%（3.49g，12.7mmol）
• 产物表征：无色油状物；IR（ATR）ν2980,1714,1467,1300,1249,1158,1028,817,609cm-1；1H NMR（400MHz, CDCl3）δ1.61（9H,s）,6.98-7.05（1H,m）,7.41（1H,dd,JH-F=8.8Hz,JH-H=3.1Hz）,7.57（1H,dd,JH-H=8.8Hz,JH-F=5.1Hz）；13C NMR（100MHz, CDCl3）δ28.1,83.2,115.3,118.0（d,JC-F=24.5Hz）,119.2（d,JC-F=22.1Hz）,135.45,135.52,161.4（d,JC-F=248.5Hz）,164.4；19F NMR（376MHz, CDCl3）δ-51.6（1F,td,JF-H=8.8,5.1Hz）；MS（ESI-TOF）m/z 297[M+Na]+,299[M+2+Na]+；HRMS计算值C11H12BrFNaO2[M+Na]+,296.9902；实测值296.9900
• 参考文献：Tetrahedron Letters,2013,vol.54,#17,p.2160-2163 路线2：2-溴-5-氟苯甲酸叔丁酯的合成
• 原料：2-溴-5-氟苯甲酸（3.22g，14.7mmol）、叔丁醇（4.20mL，44.1mmol）、4-二甲基氨基吡啶（1.44g，11.8mmol）、N,N'-二环己基碳二亚胺（3.34g，16.2mmol）
• 溶剂：二氯甲烷（15mL）
• 步骤：向2-溴-5-氟苯甲酸、叔丁醇和4-二甲基氨基吡啶的二氯甲烷溶液中，在0℃下缓慢加入N,N'-二环己基碳二亚胺；室温下搅拌15小时
• 淬灭与萃取：反应混合物用水（30mL）淬灭，用乙酸乙酯（50mL×3）萃取
• 洗涤与干燥：合并有机层，依次用饱和氯化铵水溶液（50mL）和饱和碳酸氢钠水溶液（50mL）洗涤；无水硫酸镁干燥
• 纯化：减压浓缩后，中性硅胶柱色谱（己烷/乙酸乙酯=25:1）纯化
• 收率：86%（3.49g，12.7mmol）
• 产物表征：无色油状物；IR（ATR）ν2980,1714,1467,1300,1249,1158,1028,817,609cm-1；1H NMR（400MHz, CDCl3）δ1.61（9H,s）,6.98-7.05（1H,m）,7.41（1H,dd,JH-F=8.8Hz,JH-H=3.1Hz）,7.57（1H,dd,JH-H=8.8Hz,JH-F=5.1Hz）；13C NMR（100MHz, CDCl3）δ28.1,83.2,115.3,118.0（d,JC-F=24.5Hz）,119.2（d,JC-F=22.1Hz）,135.45,135.52,161.4（d,JC-F=248.5Hz）,164.4；19F NMR（376MHz, CDCl3）δ-51.6（1F,td,JF-H=8.8,5.1Hz）；MS（ESI-TOF）m/z 297[M+Na]+,299[M+2+Na]+；HRMS计算值C11H12BrFNaO2[M+Na]+,296.9902；实测值296.9900
• 参考文献：Tetrahedron Letters,2013,vol.54,#17,p.2160-2163