656235-44-8 2-氰基-6-氟苯硼酸

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码为2931900090。未提供明确暴露限值及防护要点。

主要用于化学合成反应中，作为有机合成中间体或反应试剂。

化学合成

合成路线 1（以3-氟苄腈为原料合成2-氰基-6-氟苯硼酸）

• 原料：3-氟苄腈（10.0 g，82.56 mmol）、硼酸三异丙酯（28.5 mL，23.3 g，123.84 mmol）、LDA的THF/己烷溶液（86.7 mmol）、5N HCl水溶液、MTBE（甲基叔丁基醚）、无水THF、盐水
• 步骤：
  1. 向装有磁力搅拌棒、加料漏斗和氮气入口的500 mL三颈圆底烧瓶中加入3-氟苄腈、硼酸三异丙酯和100 mL无水THF。
  2. 在氮气保护下，将反应混合物冷却至-50℃，并在1小时内逐滴加入新鲜制备的LDA的THF/己烷溶液（由8.77 g二异丙胺的20 mL THF溶液和54.2 mL 1.6 M n-BuLi的己烷溶液制备）。
  3. 将反应混合物缓慢升温至-5℃，并在此温度下搅拌30分钟。
  4. 加入70 mL 5N HCl水溶液和50 mL MTBE，在室温下搅拌30分钟。
  5. 用MTBE（4×100 mL）萃取反应混合物，合并有机相，用盐水（2×100 mL）洗涤，减压浓缩（控制温度低于20℃），最后在室温下真空干燥，得到目标产物。
• 条件：
  • 温度：-50℃（冷却）→ -5℃（搅拌）→ 室温（后处理）
  • 气氛：氮气保护
  • 时间：LDA滴加1小时，-5℃搅拌30分钟，后处理搅拌30分钟
• 收率：89%（得到12.16 g白色固体产物）
• 表征数据：LCMS m/z (M+H)+: 165.8；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.92 (2H), 7.65 (1H), 7.57 (1H), 7.49 (1H)
• 参考文献： [1] Patent: WO2006/51410, 2006, A1, Page/Page column 44 [2] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, #15, p. 5938-5945 [3] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, #2, p. 566-569