用于制备特定医药或农药中间体(如1-(5-溴吡啶-3-基)哌啶-4-羧酸乙酯,进一步反应得到目标化合物)
医药; 农药
路线1:
- 步骤: 向250mL可销售的管中加入3,5-二溴吡啶(5.00 g,21.1 mmol)、异辛基乙酸乙酯(16.0 g,106 mmol)和碳酸铯(7.22 g,22.2 mmol);将管用N₂排气并密封;加热至150℃反应72小时,冷却至环境温度;将粗产物溶解在甲苯中并过滤;有机层真空浓缩后,通过硅胶快速色谱法(1:1 EtOAc/己烷洗脱)纯化,得到标题化合物。
- 条件: 150℃,72小时;氮气保护;甲苯溶解,硅胶柱色谱纯化。
- 收率: 60%(3.95g)。
- 参考文献: [1] Patent: WO2005/19200, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 102-103;[2] Patent: WO2014/43068, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 213。
路线2:
- 步骤: 将3,5-二溴吡啶(0.500 g,2.11 mmol)、4-哌啶甲酸乙酯(1.60 g,10.2 mmol)和碳酸铯(0.729 g,2.24 mmol)的混合物置于微波反应器中,在150℃下搅拌加热1小时;反应完成后,将混合物冷却至室温并浓缩;残余物通过硅胶柱色谱法(己烷/乙酸乙酯洗脱)纯化,得到1-(5-溴吡啶-3-基)哌啶-4-羧酸乙酯中间体;该中间体按实施例106最后三个步骤反应制备目标化合物。
- 条件: 150℃,微波加热1小时;氮气保护;硅胶柱色谱纯化。
- 收率: 12%(0.078 g)。
- 参考文献: [1] Patent: WO2005/19200, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 102-103;[2] Patent: WO2014/43068, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 213。