709-45-5（5-溴甲基-2-氟苯甲酸甲酯）主要用于医药和农药领域，作为关键中间体参与相关化合物的合成，例如在专利文献中被描述为重要的反应中间体，用于构建特定结构的药物分子或农药活性成分。
医药; 农药
路线1：N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）与偶氮二异丁腈（AIBN）引发溴代反应
- 原料：2-氟-5-甲基苯甲酸甲酯（6.72g，40mmol）
- 试剂：N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，7.47g，42mmol）、偶氮二异丁腈（AIBN，1.29g，8mmol）、四氯化碳（CCl₄，100mL）、乙腈（100mL）
- 条件：在四氯化碳和乙腈混合溶剂中，加热至回流，反应1.5小时
- 步骤：向反应烧瓶中加入2-氟-5-甲基苯甲酸甲酯的CCl₄溶液，依次加入NBS和AIBN，加热回流反应；反应结束后，用饱和NaCl溶液（50mL×3）洗涤，无水硫酸镁干燥，柱色谱分离（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=1:150）
- 收率：65%
- 参考文献：[1] Patent: CN107098886, 2017, A; [2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol.16, #17, p.3189-3202; [3] Patent: WO2012/125521, 2012, A1; [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999, vol.9, #22, p.3217-3220; [5] Patent: CN105461697, 2016, A; [6] Patent: CN108727343, 2018, A; [7] Patent: US2003/158256, 2003, A1; [8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol.19, #15, p.4416-4420
路线2：三溴化磷（PBr₃）催化溴代反应
- 原料：2-氟-5-（羟甲基）苯甲酸甲酯（5g，27.17mmol，1当量）
- 试剂：三溴化磷（PBr₃，2.19g，8.12mmol，0.3当量）、无水二氯甲烷（DCM，50mL）
- 条件：在无水二氯甲烷中，室温（20℃）搅拌反应3小时
- 步骤：将2-氟-5-（羟甲基）苯甲酸甲酯溶解于无水DCM中，加入PBr₃，室温搅拌反应；反应完成后，用饱和NaHCO₃溶液淬灭，二氯甲烷（3×100mL）萃取，合并有机相后依次用水（3×30mL）和盐水（1×30mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤并蒸发溶剂
- 收率：71%
- 参考文献：[1] Patent: WO2016/16316, 2016, A1
