3-(3,5-二氟苯基)-5-氯异恶唑是一种重要的有机合成中间体,常用于医药和农药领域的相关化合物制备。
医药; 农药
路线1:
- 步骤: 将3,5-二氟苯甲酰乙酸乙酯(1.87 g,8.19 mmol)和盐酸羟胺(626 mg,9.01 mmol)溶于乙酸(24 mL)中,回流搅拌1小时;反应完成后,将粗反应混合物在真空下浓缩,并与甲苯共沸两次以去除残余水分;随后,将粗产物悬浮于磷酰氯(37 mL)中,缓慢加入三乙胺(2.37 mL,17.1 mmol);将反应混合物回流搅拌2天,之后在真空下浓缩,并用甲苯共沸三次以彻底去除磷酰氯;将残余物溶解于二氯甲烷中,通过硅胶柱(用二氯甲烷洗脱)进行初步纯化;真空浓缩后,采用快速色谱法(硅胶,干法上样,洗脱剂为5%乙醚的己烷溶液)进一步纯化粗产物,最终得到3-(3,5-二氟苯基)-5-氯异恶唑(600 mg,产率35%),为灰白色固体。
- 条件: 反应条件包括乙酸回流(1小时)、磷酰氯与三乙胺体系回流(2天);纯化方法为硅胶柱层析(二氯甲烷洗脱)和快速色谱法(5%乙醚的己烷溶液洗脱)。
- 收率: 35%。
- 参考文献: [1] Patent: US6544982, 2003, B1;[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol. 12, # 3, p. 319 - 323