5-溴-1,3-二氢苯并[c]噻吩-2,2-二氧化物可作为有机合成中间体和医药中间体，用于实验室研发过程和医药化工的合成。
医药; 有机合成中间体
合成路线 1（涉及中间体 351005-12-4）
- 步骤 1（5-溴-1,3-二氢苯并[c]噻吩的制备）：将4-溴-1,2-双溴甲基-苯（3.42g，9.96mmol）溶于乙醇（EtOH）和THF（1196mL）的2:1混合溶剂中，搅拌下加热至70℃；使用注射泵在10小时内滴加Na₂S·9H₂O（2.63g，10.96mmol）的水溶液（40mL），继续加热搅拌10小时；冷却至室温，减压除去有机溶剂，加入水（200mL），用EtOAc（3×200mL）萃取，合并有机层经Na₂SO₄干燥、过滤、浓缩，通过快速柱色谱（硅胶，己烷）纯化，得到5-溴-1,3-二氢苯并[c]噻吩（1.27g，59%）。
- 步骤 2（5-溴-1,3-二氢苯并[c]噻吩2,2-二氧化物的制备）：将5-溴-1,3-二氢苯并[c]噻吩（1.25g，5.79mmol）溶于甲醇（25mL），加入过硫酸氢钾（10.7g，17.4mmol），0℃搅拌2小时；加入1M亚硫酸氢钠水溶液（100mL）搅拌10分钟，加入饱和NaHCO₃溶液（200mL），用CH₂Cl₂（3×100mL）萃取，合并有机层经Na₂SO₄干燥、过滤、浓缩，通过快速柱色谱（硅胶，0-5% MeOH/CH₂Cl₂）纯化，得到5-溴-1,3-二氢苯并[c]噻吩2,2-二氧化物（930mg，65%）。
- 步骤 3（5-溴-1,3-二氢苯并[c]噻吩2,2-二氧化物的锡化反应）：将5-溴-1,3-二氢苯并[c]噻吩（860mg，3.50mmol）和六甲基二锡（3当量）溶于甲苯，加入四（三苯基膦）钯（0）（Pd(PPh₃)₄，0.1当量）；用N₂冲洗烧瓶，搅拌下加热至120℃，继续加热5小时，冷却至室温，加入水（50mL），用EtOAc（3×50mL）萃取，合并有机层经Na₂SO₄干燥、过滤、浓缩，通过快速色谱（硅胶，10-30% EtOAc/己烷）纯化，得到目标产物（1.22g，100%）。
参考文献：[1] Patent: WO2004/9086, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 28-29；[2] Patent: WO2008/24435, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 99
