67159-85-7 5-溴-3,3-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品。未提供明确暴露限值及防护要点。

化学合成

化学合成

路线1：

• 原料：6-溴-1,1-二甲基-2,3-二氢-1H-茚（6-溴-1,1-二甲基-茚满，8g，17.8mmol）
• 步骤：将原料溶于40mL无水二氯甲烷中，加入氧化铬（280mg，1.8mmol），缓慢滴加叔丁基过氧化氢（19mL，190mmol）；密封反应体系，室温搅拌过夜，释放气体；TLC监测至原料消失
• 条件：溶剂为二氯甲烷，温度20℃，密封体系
• 后处理：反应液用50mL水稀释，二氯甲烷（100mL×3）萃取；合并有机相，无水硫酸钠干燥，减压浓缩
• 收率：82.3%（得到5-溴-3,3-二甲基-茚满-1-酮，白色固体）
• 参考文献：[1] Patent: EP2236500, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 39-40；[2] Patent: US2012/225857, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 24；[3] Patent: US2006/173183, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 123

路线2：

• 原料：6-溴-1,1-二甲基-2,3-二氢-1H-茚（3.6g，16mmol）
• 步骤：将原料溶于50mL乙酸中；配制氧化剂溶液（CrO3 9.6g溶于50%乙酸水溶液50mL），加入反应体系；60℃加热搅拌3小时；加入20mL异丙醇淬灭反应；EtOAc（200mL）与0.25M NaOH水溶液（100mL）分配；水相用EtOAc（2×100mL）萃取；合并有机相，盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，浓缩
• 条件：溶剂为乙酸，温度60℃，反应3小时；淬灭剂为异丙醇；纯化方法为硅胶快速色谱（50% EtOAc/己烷洗脱）
• 收率：76%（得到5-溴-3,3-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮，白色固体）
• 参考文献：[2] Patent: US2012/225857, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 24；[3] Patent: US2006/173183, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 123