用于化学合成
化学合成
路线1：D-扁桃酸酯（R，S，S盐）合成S,S-二甲基吗啉
- 产率：90%
- 合成条件：Stage #1: With sodium hydroxide In water at 50 - 120℃; for 1 - 4 h; Stage #2: With hydrogenchloride In water
- 实验步骤：将D-扁桃酸酯（R，S，S盐2,266.5g，1mol）溶解在20％氢氧化钠溶液（400ml）中并在50℃下搅拌1小时，得到澄清溶液；将浴温升至120℃并通过蒸馏装置在与水（100℃）的共沸物中蒸馏出释放的S，S-DiMeMo，蒸馏出约300ml冷凝物后，将蒸馏接收器冷却至室温并用10％HCl酸化，抽滤出沉淀的扁桃酸并在减压下干燥；向蒸馏后的冷凝物中加入固体NaOH至饱和，分离有机相，用MTBE（200ml）稀释，用MTBE（2×100ml）萃取，合并萃取物，用Na₂SO₄干燥并通过旋转蒸发浓缩，获得101g粗产物，在水喷射泵真空中分馏，纯S，S-DiMeMo在37-39℃/14mm下蒸馏，得到88g（基于所用反式-DiMeMo外消旋体的18％）S，S-DiMeMo，为透明油，旋转[α]D = -6.15°（纯，d = 0.94g·cm⁻³），根据GC分析，分离的S，S-DiMeMo的光学纯度为97.9％ee。
- 参考文献：[1] Patent: US2009/12289, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 2
路线2：化合物（CAS: 943344-44-3）合成S,S-二甲基吗啉
- 产率：80%
- 合成条件：With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 16 h;
- 实验步骤：通用程序：在氮气下，在冰浴中将LAH（2当量）的THF（100mL）溶液冷却至0℃，滴加4（1当量）的THF（20mL）溶液，将得到的溶液在室温下搅拌16小时；将反应混合物冷却至0℃并用水（2mL），2N NaOH（2mL）和水（8mL）小心地淬灭，将得到的浆液在室温下搅拌1小时，并通过硅藻土过滤，将滤饼用乙酸乙酯洗涤并弃去，将滤液干燥（Na₂SO₄），分离并浓缩，得到5，为无色油状物。
- 参考文献：[1] Synthesis (Germany), 2014, vol. 46
