777931-67-6 2-氯-3-溴-6-甲氧基吡啶
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安全说明
运输信息:冰袋运输。危险描述:非危险化学品,海关编码为2933399990。未提供明确暴露限值及防护要点。
用途与制备
2-氯-6-甲氧基-3-溴吡啶可作为医药合成中间体,用于制备特定医药化合物。
医药
合成路线:以2-氯-6-甲氧基吡啶为原料,在室温下向搅拌的2-氯-6-甲氧基吡啶(7.00 g,48.8 mmol)的乙腈(25 mL)溶液中加入N-溴代琥珀酰亚胺(NBS,13.0 g,73.1 mmol)。将反应混合物回流24小时。反应完成后,用饱和硫代硫酸钠(Na₂S₂O₃)水溶液淬灭反应,并用乙酸乙酯(EtOAc)萃取。有机层用无水硫酸钠(Na₂SO₄)干燥,过滤后减压浓缩。通过柱色谱(硅胶,正己烷-乙酸乙酯 = 98:2)纯化残余物,得到2-氯-3-溴-6-甲氧基吡啶(6.83 g,63%收率),为无色固体。产物表征数据:熔点64-65℃;红外光谱(薄膜,cm⁻¹):1584, 1551, 1466, 1408, 1344, 1306, 1256, 1155, 1121, 1022, 1009;¹H-NMR(CDCl₃, 500 MHz)δ:7.72(d,J = 8.50 Hz,1H),6.58(d,J = 8.50 Hz,1H),3.92(s,3H);¹³C-NMR(CDCl₃, 125 MHz)δ:162.4, 147.3, 143.8, 110.9, 110.1, 54.3;高分辨质谱(ESI-TOF):计算值C₆H₆BrClNO [(M + H)⁺]为221.9316,实测值为221.9314。 参考文献:[1] MedChemComm, 2017, vol. 8, # 4, p. 796 - 806;[2] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 7, p. 1980 - 1983;[3] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2016, vol. 64, # 7, p. 723 - 732