153597-59-2 6,7-二氢-5H-吡唑并[5,1-b][1,3]噁嗪-2-羧酸乙酯

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，危险等级为IRRITANT（刺激性）。

主要用于化学合成领域

化学合成

路线1：6,7-二氢-5H-吡唑并[5,1-b][1,3]恶嗪-2-羧酸乙酯的制备

• 步骤: 向搅拌的5-羟基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯（10.34g，0.66mol）和36.62g碳酸钾在500ml乙腈中的悬浮液中加入14.7g 1,3-二溴丙烷，回流16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，过滤，用乙腈洗涤固体。合并滤液和洗涤液，减压浓缩至干，得到油状残余物。将残余物溶于乙酸乙酯中，用水萃取。分离有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物。通过进一步纯化，得到目标产物（8.80g，收率68%），熔点44-46℃，质谱显示(M + H)+峰为197。
• 条件: 以碳酸钾为碱，乙腈为溶剂，加热回流16小时
• 收率: 68%
• 参考文献: [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, #15, p. 4623-4637; [2] Patent: WO2003/93279, 2003, A1 (Page/Page column 137); [3] Patent: US2006/276445, 2006, A1 (Page/Page column 42); [4] Patent: WO2017/145013, 2017, A1 (Page/Page column 54-55); [5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, #4, p. 1097-1100; [6] Patent: US2004/132708, 2004, A1 路线2：6,7-二氢-5H-吡唑并[5,1-b][1,3]恶嗪-2-羧酸乙酯的制备
• 步骤: 向搅拌的5-酮-4,5-二氢-1H-吡唑-3-羧酸乙酯（10.34g，0.66mol）和碳酸钾（36.62g）在乙腈（500mL）中的悬浮液中，缓慢加入1,3-二溴丙烷（14.7g）。将反应混合物加热回流16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，过滤，并用乙腈洗涤固体。合并滤液和洗涤液，减压浓缩至干，得到油状残余物。将残余物溶解于乙酸乙酯中，用水萃取。分离有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物。通过进一步纯化，得到目标产物（8.80g，收率68%），熔点44-46℃，质谱显示(M + H)+峰为197。
• 条件: 以碳酸钾为碱，乙腈为溶剂，加热回流16小时
• 收率: 68%
• 参考文献: [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, #15, p. 4623-4637; [2] Patent: WO2003/93279, 2003, A1 (Page/Page column 137); [3] Patent: US2006/276445, 2006, A1 (Page/Page column 42); [4] Patent: WO2017/145013, 2017, A1 (Page/Page column 54-55); [5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, #4, p. 1097-1100