5-(甲基磺酰基)吡啶甲酸甲酯(1201326-81-9)作为中间体或目标化合物,在医药和农药领域有应用,具体用途需结合其化学结构和反应特性进一步研究。
医药; 农药
路线1:
- 步骤: 向含有5-(甲硫基)吡啶甲酸甲酯3(1.50g,8.2mmol)的30mL二氯甲烷(DCM)中加入间氯过氧苯甲酸(mCPBA,5.51g,77%,25.0mmol)。将反应在环境温度(20℃)下保持过夜。除去溶剂后,残余物通过柱色谱(用己烷和乙酸乙酯1:1洗脱)纯化,得到5-(甲基磺酰基)吡啶甲酸甲酯4,为白色固体。
- 条件: 反应温度20℃,溶剂为二氯甲烷(DCM),反应时间过夜,使用间氯过氧苯甲酸(mCPBA)作为氧化剂,柱色谱纯化(己烷:乙酸乙酯=1:1)。
- 产率: 76.5%(1.35g)。
- 参考文献: [1] Patent: WO2012/76898, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 65;[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, #7, p. 3012-3023。
路线2:
- 步骤: 一般程序:向反应容器中加入杂芳族丙二腈(1.0当量,根据参考文献6制备)和指定溶剂(1mL/0.12mmol),在室温(20℃)搅拌下加入4Å分子筛。通过溶解无水m-CPBA(1.5当量)在指定溶剂(1mL/0.22mmol)中并在分子筛(4Å)上干燥10分钟制备m-CPBA溶液,将该溶液加入反应混合物,搅拌10分钟。加入亲核试剂后,继续在室温下搅拌0.25小时。最后用硫代硫酸钠水溶液淬灭反应,用CH₂Cl₂萃取,合并有机物用饱和NaHCO₃水溶液和盐水洗涤两次,Na₂SO₄干燥并真空浓缩,通过制备型HPLC进一步纯化。
- 条件: 反应分两个阶段:第一阶段在四氢呋喃(THF)中,20℃,0.25小时,使用4Å分子筛;第二阶段在20℃,0.25小时,使用4Å分子筛。氧化剂为间氯过氧苯甲酸(mCPBA),反应后用硫代硫酸钠淬灭,制备型HPLC纯化。
- 产率: 65%。
- 参考文献: [1] Synlett, 2015, vol. 26, #10, p. 1365-1370。