异噻唑-3-羧酸用于生化研究、有机合成等。
生化研究; 有机合成
路线1：以3-甲基异噻唑为起始原料合成异噻唑-3-羧酸
- 步骤: 在0℃冰浴条件下，将氧化铬(IV)（9.00 mmol）分批加入到3-甲基异噻唑（3.03 mmol）溶于发烟硫酸（10 mL）的溶液中；反应混合物逐渐升温至室温，并在此温度下搅拌反应16小时；反应完成后，将混合物用冰水（100 mL）稀释，随后用乙醚（6×200 mL）进行多次萃取；合并所有有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩去除溶剂；所得粗产物通过制备型高效液相色谱（HPLC）进行纯化，最终得到异噻唑-3-羧酸。
- 条件: 0℃冰浴；室温搅拌16小时；发烟硫酸为溶剂；乙醚萃取；减压浓缩；制备型HPLC纯化。
- 收率: 13%（白色固体）。
- 参考文献: [1] Patent: WO2018/160878, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 183；[2] Patent: WO2009/55437, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 66；[3] Journal of the Chemical Society, 1965, p. 7274 - 7276；[4] Journal of the Chemical Society, 1965, p. 7277 - 7282
路线2：以化合物39为起始原料合成异噻唑-3-羧酸
- 步骤: 在惰性气氛下向搅拌的化合物39（10g，100.85mmol）的浓硫酸（300mL）溶液中，在0℃下分批加入氧化铬（VI）（30.25g，302.57mmol），然后升温至室温并搅拌16小时；反应完成后，将反应混合物缓慢用冰冷的水（3L）淬灭并用乙醚（10×600mL）萃取；将合并的有机萃取物经无水硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩，得到粗化合物40（3g，23％）。
- 条件: 惰性气氛；0℃分批加入氧化剂；室温搅拌16小时；冰水淬灭；乙醚萃取；无水硫酸钠干燥；真空浓缩。
- 收率: 23%（白色固体）。
- 参考文献: [1] Patent: WO2018/160878, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 183；[2] Patent: WO2009/55437, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 66；[3] Journal of the Chemical Society, 1965, p. 7274 - 7276；[4] Journal of the Chemical Society, 1965, p. 7277 - 7282
