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路线1：2-(二甲氧基甲基)吡啶-5-硼酸频哪酯的合成
- 原料：5-溴-2-(二甲氧基甲基)吡啶（2 g，8.62 mmol）、联硼酸频那醇酯（2.85 g，11.21 mmol）、乙酸钾（2.54 g，25.86 mmol）
- 催化剂：Pd(dppf)Cl₂（630.73 mg，862.00 μmol）
- 溶剂：1,4-二恶烷（10 mL）
- 条件：氮气保护；110℃下反应2小时
- 后处理：反应完成后冷却至室温，过滤除去不溶物，滤液真空浓缩，残余物经快速硅胶柱色谱法纯化
- 收率：83.12%（产物为黑色油状物，2 g）
- 结构确认：¹H NMR（400 MHz，氯仿-d）数据：δ 8.94（s，1H），8.11（dd，J = 1.4, 7.7 Hz，1H），7.54（d，J = 7.8 Hz，1H），5.40（s，1H），3.39（s，6H），1.35（s，12H）
- 参考文献：[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 48, p. 14378 - 14382；[3] Angew. Chem., 2015, vol. 127, # 48, p. 14586 - 14590,5；[4] Journal of the American Chemical Society；[5] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6543 - 6548
