用于合成特定医药中间体（如化合物60），作为生物活性分子的关键前体
医药
通用合成路线：
- 起始原料：化合物23（26.0 g，0.103 mol）
- 步骤1：向化合物23的THF/MeOH/H₂O（55:50:100 mL）溶液中加入LiOH·H₂O（17.3 g，0.411 mol，4当量），20℃搅拌1小时后浓缩；加入DCM，有机层经1N HCl、饱和NaHCO₃、盐水洗涤，无水Na₂SO₄干燥，PE洗涤得化合物51（16.2 g，80%产率）
- 步骤2：向化合物51（14.2 g，67 mmol）和硅胶（14.2 g）的DCM（268 mL）中加入PCC（21.6 g，0.1005 mol，1.5当量），搅拌2小时后过滤浓缩，硅胶柱色谱纯化得化合物52（11.8 g，84.2%产率）
- 步骤3：向化合物52的DMSO（75 mL）溶液中加入PhOPCH₂OMe氯化物（29.4 g，3.6当量）和t-BuOK（9 g，3.4当量），室温搅拌1小时后0℃加入化合物52（5 g，1当量），继续搅拌过夜；倒入水，EA萃取，盐水洗涤，硅胶柱色谱纯化得化合物53（4.1 g，72%产率）
- 步骤4：向化合物53（2 g，8.37 mmol）的THF（42 mL）中加入6N HCl（14 mL），回流1小时后冷却，倒入水，EA萃取，盐水洗涤，浓缩得粗产物54（2.54 g）
- 步骤5：向化合物54（2.54 g）的甲醇（20 mL）中分批加入NaBH₄（319 mg，1当量），搅拌1小时后加水，EA萃取，盐水洗涤，浓缩得化合物55（2.41 g）
- 步骤6：向化合物55（2.41 g）的DCM（35 mL）溶液中加入Et₃N（1.2 g，1.1当量），0℃滴加乙酰氯（0.84 g，1当量），搅拌后加水，EA萃取，盐水洗涤，硅胶柱色谱纯化得化合物56（2.2 g，三步总产率98%）
- 步骤7：向化合物56（1 g）、pin2B₂（1.04 g，1.1当量）和KOAc（0.73 g，2当量）的1,4-二恶烷（20 mL）中加入Pd(dppf)Cl₂（100 mg，5 mol%），N₂保护下回流2小时；冷却后倒入水，EA萃取，盐水洗涤，浓缩得化合物57（0.9 g）
- 步骤8：向化合物57（1 g）的MeOH（20 mL）中加入NaOH（0.254 g，2当量），0℃搅拌1小时后旋转蒸发，残余物与6N HCl混合，用1N NaOH淬灭，水相酸化至pH 1-2，EA萃取，盐水洗涤，浓缩得化合物58（540 mg，51%产率）
- 步骤9：向化合物58（540 mg，3.12 mmol）的HCOOH/水（5.4:0.54 mL）溶液中加入Raney Ni，100℃搅拌1小时后冷却，水淬灭，EA萃取，盐水洗涤，浓缩得化合物59（460 mg，85%产率）
- 步骤10：向Ph₃PCH₂COOCH₂CH₃溴化物的THF（6 mL）中加入NaH（60%，68 mg，3当量），N₂保护下室温搅拌1小时后0℃加入化合物59（100 mg，1当量），搅拌过夜后水淬灭，EA萃取，盐水洗涤，硅胶柱色谱纯化得目标产物60（140 mg，98%产率）
参考文献：Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, 21(2), 644-651
