作为中间体用于合成相关药物分子(具体药物名称未明确提及)
医药
路线1:以5-叔丁基-2-乙基6,7-二氢噻吩并[3,2-c]吡啶-2,5(4H)-二羧酸酯为原料
- 步骤: 向装有5-叔丁基-2-乙基6,7-二氢噻吩并[3,2-c]吡啶-2,5(4H)-二羧酸酯(1g,3.21mmol)的100mL圆底烧瓶中加入二氯甲烷(16mL),在0℃下缓慢加入三氟乙酸(1.48mL,19.3mmol);将溶液在室温下搅拌60分钟;向反应混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液(10mL)和二氯甲烷(10mL);分离各层后,水相用二氯甲烷(20mL)萃取两次;合并有机层,用盐水洗涤,无水MgSO₄干燥,浓缩得到产物。
- 条件: 溶剂为二氯甲烷;反应分两步:第一步0-20℃(0℃起始)加入三氟乙酸,第二步室温(20℃以下)搅拌1小时;后处理使用饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤。
- 收率: 81%(0.547g产物)
- LCMS: (FA) ES+ 212
- 参考文献: [1] Patent: WO2010/151317, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 108;[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, #18, p. 7201-7211;[3] MedChemComm, 2016, vol.7, #5, p.960-965;[4] Patent: WO2012/117421, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 40;[5] Patent: US2010/99664, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 32;[6] Patent: WO2010/62171, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 158;[7] Patent: WO2008/135526, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 79
路线2:以5-叔丁氧羰基-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶-2-羧酸乙酯为原料
- 步骤: 向装有5-叔丁氧羰基-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶-2-羧酸乙酯(1g,3.21mmol)的100mL圆底烧瓶中加入二氯甲烷(16mL),在0℃下缓慢加入三氟乙酸(1.48mL,19.3mmol);将反应混合物在室温下搅拌60分钟;反应完成后,加入饱和碳酸氢钠水溶液(10mL)和二氯甲烷(10mL);分离有机层后,水相用二氯甲烷(20mL)萃取两次;合并有机层,用饱和食盐水洗涤,无水硫酸镁干燥,减压浓缩得到产物。
- 条件: 溶剂为二氯甲烷;反应分两步:第一步0℃加入三氟乙酸,第二步室温搅拌1小时;后处理使用饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤。
- 收率: 81%(0.547g产物)
- LCMS: (FA) ES+ 212
- 参考文献: [1] Patent: WO2010/151317, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 108;[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, #18, p. 7201-7211;[3] MedChemComm, 2016, vol.7, #5, p.960-965;[4] Patent: WO2012/117421, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 40