55864-87-4 4-硝基吡唑-3-羧酸乙酯

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品。未提供明确危险性/防护要点。

化学合成

化学合成

路线1：4-硝基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯合成

• 步骤: 将4-硝基-1H-吡唑-3-羧酸（2.5g，15.9mmol）的乙醇HCl（38.3mL，1.25M）溶液回流过夜；反应完成后，除去所有挥发物，得到白色固体产物（2.9g，98％），无需进一步纯化即可使用。
• 条件: 回流（Reflux）
• 收率: 98%
• 参考文献: [1] Patent: US2011/306589, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 45 [2] Patent: WO2011/154327, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 118 [3] Patent: WO2006/70198, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 122-123 [4] Patent: WO2006/3440, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 147 [5] Patent: WO2006/77414, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 142 [6] Patent: WO2006/77424, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 186 [7] Patent: WO2006/77425, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 186 [8] Patent: WO2006/77428, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 163 [9] Patent: WO2008/7123, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 111 [10] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 16, p. 4986 - 4999 [11] Patent: WO2005/37797, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 271-272

路线2：4-硝基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯合成

• 步骤: 在环境温度下将亚硫酰氯（2.90ml，39.8mmol）缓慢加入到4-硝基-3-吡唑甲酸（5.68g，36.2mmol）在乙醇（100ml）中的混合物中，搅拌48小时；反应完成后，真空浓缩，通过与甲苯共沸干燥，得到4-硝基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯（白色固体，6.42g）。
• 条件: 亚硫酰氯；乙醇；20℃；48小时
• 收率: 96%
• 表征数据: 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ14.4（s，1H），9.0（s，1H），4.4（q，2H），1.3（t，3H）
• 参考文献: [1] Patent: WO2005/12256, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 184 [2] Patent: WO2007/23105, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 63-64