1378390-29-4 3-(2-溴乙酰基)-10,11-二氢-5H-二苯并[C,G]色烯-8(9H)-酮

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品。

用于化学合成

化学合成

路线1：两步合成法

• 起始原料：3-乙烯基-10,11-二氢-5H-二苯并[c，g]色烯-8（9H）-酮（9.98g，36.1mmol）
• 步骤1：将起始原料溶于THF（70mL）、DMSO（70mL）和H₂O（35mL）混合溶剂中，一次性加入NBS（6.75g，37.9mmol），室温搅拌33分钟
• 后处理1：反应完成后，用EtOAc稀释，依次用水洗涤两次、盐水洗涤一次；有机相用MgSO₄干燥，过滤并减压浓缩
• 步骤2：将粗制溴代醇悬浮于DCM（200mL）中，加入活化的MnO₂（62.7g，722mmol），室温搅拌15小时
• 后处理2：反应液用硅藻土过滤，滤饼用DCM冲洗；合并滤液后加入MeOH（100mL），减压浓缩至约200mL，过滤收集固体并用MeOH冲洗；重复浓缩-沉淀-过滤-漂洗过程两次以上
• 收率：两步总收率56%，得到7.49g目标产物
• 条件：步骤1：室温（20℃），0.55小时；步骤2：室温（20℃），15小时
• 参考文献：[1] WO2013/75029 (2013, A1, Page 140-142); [2] US2013/309196 (2013, A1, Paragraph 0366); [3] US2014/178336 (2014, A1); [4] US2015/361073 (2015, A1)

路线2：两步合成法

• 起始原料：3-乙烯基-10,11-二氢-5H-二苯并[c，g]色烯-8（9H）-酮（9.98g，36.1mmol）
• 步骤1：将起始原料溶于THF（70mL）、DMSO（70mL）和H₂O（35mL）混合溶剂中，一次性加入NBS（6.75g，37.9mmol），室温搅拌33分钟
• 后处理1：反应完成后，用EtOAc稀释，依次用水洗涤两次、盐水洗涤一次；有机相用MgSO₄干燥，过滤并减压浓缩
• 步骤2：将粗制溴代醇悬浮于DCM（200mL）中，加入活化的MnO₂（62.7g，722mmol），室温搅拌15小时
• 后处理2：反应液用硅藻土过滤，滤饼用DCM冲洗；合并滤液后加入MeOH（100mL），减压浓缩至约200mL，过滤收集固体并用MeOH冲洗；重复浓缩-沉淀-过滤-漂洗过程两次以上
• 收率：两步总收率56%，得到7.49g目标产物
• 条件：步骤1：室温（20℃），0.55小时；步骤2：室温（20℃），15小时
• 参考文献：[1] US2014/178336 (2014, A1, Paragraph 0237); [2] US2015/361073 (2015, A1, Paragraph 0473)