6-溴-5-氯-1H-吲唑为一种精细的化工原料,可用作有机合成中间体;其制备可由1-溴-2-氯-4-甲基苯为原料先硝化制备1-溴-2-氯-4-甲基苯,然后还原硝基得到5-溴-4-氯-2-甲基苯胺,最后关环得到6-溴-5-氯-1H-吲唑。
医药; 农药
合成路线1:
- 步骤:向5-溴-4-氯-2-甲基苯胺(1g,4.54mmol)的乙酸(10mL)溶液中加入亚硝酸钠溶液(0.329g,4.76mmol)的水(1mL)溶液;将混合物加热回流2小时,然后冷却并浓缩;将残余物在水中分配并用EtOAc萃取;将合并的有机层用盐水洗涤,用硫酸镁干燥,浓缩,得到标题化合物。
- 条件:With acetic acid; sodium nitrite In water for 2 h; Reflux
- 收率:64%
- 产物表征:ESI-MS m/z [M + H]+ 232.2
- 参考文献:[1] Patent: WO2013/148603, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0242-0243 [2] Patent: WO2017/12576, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 332; 333 [3] Patent: WO2018/137593, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 83