122181-85-5 1-氨基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯

1-氨基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药和农药领域，具体用途需结合其化学结构和反应特性进一步研究。

医药; 农药

合成路线：

• 原料：2-吡咯甲酸甲酯（8.0 g，63.9 mmol）、2,4-二硝基苯胺（19.1 g，95.9 mmol）、NaH（60%，4.1 g，102.2 mmol）
• 溶剂：N,N-二甲基甲酰胺（DMF，120 mL + 30 mL）、矿物油（用于悬浮NaH）
• 步骤：
  1. 在0℃及氮气保护下，向DMF（120 mL）中的NaH（60%）悬浮液中缓慢加入2-吡咯甲酸甲酯，搅拌1小时。
  2. 滴加2,4-二硝基苯胺的DMF（30 mL）溶液（30分钟内完成），继续在0℃搅拌2.5小时。
  3. 反应完成后，缓慢加入饱和硫代硫酸钠水溶液淬灭反应，用乙酸乙酯萃取，有机层经10%氯化锂水溶液洗涤、无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩。
  4. 棕色残余物通过硅胶柱色谱（洗脱剂：10%乙酸乙酯的己烷溶液）纯化，得到目标产物。
• 收率：84%（7.5 g，53.5 mmol）
• 1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 6.96（t，J=2.4 Hz，1H），6.83（dd，J=4.4 Hz，2.0 Hz，1H），6.02（dd，J=4.4 Hz，2.8 Hz，1H），5.54（br s，2H），3.83（s，3H）
• 参考文献：[1] US2011/183983（2011, A1, Page 32）；[2] WO2012/146666（2012, A1, Page 172）；[3] US2010/47367（2010, A1, Page 22）；[4] WO2010/71885（2010, A1, Page 335）；[5] WO2016/144848（2016, A1, Page 33）；[6] CN105524068（2016, A, Paragraph 0171; 0173）