22200-50-6 4-氯-7-碘喹啉

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品。未提供明确暴露限值及防护要点。

化学合成

医药

路线1：以中间体4为原料合成目标产物

• 原料：中间体4（7.9g，29.15mmol）、亚硫酰氯（130ml）、二甲基甲酰胺（几滴）
• 步骤：将亚硫酰氯加入中间体4中得到悬浮液，加入几滴二甲基甲酰胺，氮气下90℃油浴加热约18小时
• 后处理：冷却，真空浓缩，残余物与甲苯共沸，固体用乙醚研磨，过滤收集浅黄色固体，更多乙醚洗涤
• 收率：95%（9.003g）
• 参考文献：[1] Patent: US2008/234267, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 13；[2] Patent: WO2005/63739, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 53；[3] Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1980, vol. 16, #7, p.754-757；[4] Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 1980, #7, p.972-975；[5] Journal of the American Chemical Society, 1949, vol.71, p.3236；[6] Journal of the American Chemical Society, 1946, vol.68, p.113,115；[7] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol.41, #25, p.4918-4926；[8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol.23, #18, p.5170-5173

路线2：以4-羟基-7-碘喹啉为原料合成4-氯-7-碘喹啉

• 原料：4-羟基-7-碘喹啉（4.5g）、三氯氧磷（POCl3，30mL）、氢氧化铵（NH4OH）、乙酸乙酯（EtOAc）
• 步骤：将4-羟基-7-碘喹啉溶解于三氯氧磷中，加热回流2小时；反应完成后减压蒸馏除去过量三氯氧磷；残余物用氢氧化铵碱化至pH>7，乙酸乙酯萃取；合并有机层，无水硫酸钠干燥，减压浓缩
• 收率：80%（3.95g，黄色固体）
• 参考文献：[1] Patent: US2008/234267, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 13；[2] Patent: WO2005/63739, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 53；[3] Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1980, vol.16, #7, p.754-757；[4] Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 1980, #7, p.972-975