5-甲氧基苯并[d]噻唑-2(3H)-酮是一种重要的有机合成中间体,在医药领域有广泛应用,可用于制备具有生物活性的化合物,如潜在的药物候选物等。
医药
合成路线:以2-碘-苯基氨基甲酸乙酯(CAS:636567-57-2)为原料合成5-甲氧基苯并[d]噻唑-2(3H)-酮
- 步骤:向Schlenk管中加入2-碘-苯基氨基甲酸乙酯(1 mmol)、碘化亚铜(CuI,19 mg,0.1 mmol)和九水合硫化钠(Na₂S·9H₂O,3 mmol);将反应管抽真空并用氩气置换(重复3次),然后加入N,N-二甲基甲酰胺(DMF,2 mL);将反应混合物在80℃下搅拌反应10至16小时;反应完成后,向冷却的反应混合物中加入乙酸(AcOH,3 mL),并将混合物在130℃下继续搅拌36小时;反应结束后,加入饱和碳酸氢钠溶液(10 mL)进行中和,然后用乙酸乙酯萃取;有机相依次用水、饱和食盐水洗涤,并用无水硫酸钠干燥;减压蒸馏除去溶剂后,残余物通过硅胶柱色谱法纯化,得到目标产物5-甲氧基苯并[d]噻唑-2(3H)-酮。
- 条件:反应分两个阶段,第一阶段在80℃、氩气氛围下于DMF中反应10-16小时;第二阶段在130℃、氩气氛围下于DMF中加入乙酸后反应36小时。
- 产率:67%(文献[1]报道)
- 参考文献:Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, #20, p.2511-2513