7168-85-6 7-甲氧基苯并呋喃

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，危险等级为IRRITANT（刺激性），海关编码2932990090。未提供明确暴露限值及防护要点。

化学合成。

医药

路线1：四丁基氟化铵介导的环化反应

• 原料：3-甲氧基-2-三异丙基甲硅烷氧基苯乙炔（151g，0.5mol，1当量），四丁基氟化铵（263g，1.0mol，2.0当量），4A分子筛，四氢呋喃
• 步骤：在3L四颈烧瓶中加入四丁基氟化铵、4A分子筛和四氢呋喃，20-25℃混合1小时；加入3-甲氧基-2-三异丙基甲硅烷氧基苯乙炔，加热至45-50℃反应4小时；反应结束后过滤，滤液浓缩，加入环己烷，依次用5%稀盐酸、水、饱和盐水洗涤有机相，无水硫酸钠干燥，减压浓缩得7-甲氧基苯并呋喃
• 条件：反应温度45-50℃，反应时间4小时，溶剂为四氢呋喃，使用4A分子筛，后处理含环己烷洗涤
• 收率：88%，纯度99%（HPLC）
• 参考文献：[1] Patent: CN106588842, 2017, A; [2] Synlett, 1997, vol. 1997, #10, p. 1163-1164

路线2：喹啉介导的脱羧环化反应

• 原料：7-甲氧基-2-苯并呋喃-2-羧酸（5g，0.026mol），铜（0.2g），喹啉（30ml）
• 步骤：加热7-甲氧基-2-苯并呋喃-2-羧酸与喹啉的混合物，加入铜，回流反应2小时；反应结束后通过硅藻土过滤，用EtOAc洗涤，去除溶剂后经柱色谱（25% EtOAc-己烷）分离得黄色油状物质
• 条件：反应温度回流，反应时间2小时，溶剂为喹啉，催化剂为铜
• 收率：64%
• 参考文献：[1] Organic Letters, 2011, vol. 13, #2, p. 280-283; [2] Journal of Medicinal Chemistry, 1987, vol. 30, #1, p. 62-67; [3] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, #15, p. 3823-3842; [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, #17, p. 4090-4094; [5] Patent: CN103254191, 2016, B; [6] Patent: WO2017/100668, 2017, A1; [7] Patent: WO2018/103058, 2018, A1; [8] Patent: EP1270577, 2003, A1; [9] Helvetica Chimica Acta, 1935, vol. 18, p. 816,826