用于化学合成反应中,作为硼酸类中间体参与相关化学反应。
化学合成
合成路线:以5-溴-N,N-二甲基吡啶-2-胺和联硼酸频那醇酯为原料合成2-(二甲基氨基)吡啶-5-硼酸的一般步骤:
- 原料:5-溴-N,N-二甲基吡啶-2-胺(400 mg,1.989 mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷)(606 mg,2.387 mmol)、PdCl₂(dppf)-CH₂Cl₂加合物(162 mg,0.199 mmol)、乙酸钾(390 mg,3.98 mmol)
- 溶剂:1,4-二恶烷(20 mL)
- 步骤:向5-溴-N,N-二甲基吡啶-2-胺的1,4-二恶烷溶液中依次加入联硼酸频那醇酯、PdCl₂(dppf)-CH₂Cl₂加合物和乙酸钾;在氮气保护下,将反应混合物加热至100℃并搅拌过夜;反应完成后,过滤混合物,将滤液在真空下浓缩,得到粗产物(6-(二甲基氨基)吡啶-3-基)硼酸(420 mg,0.496 mmol,产率25%),为棕色油状物。
- LCMS分析:[M+H]+峰位于167.1
- 参考文献:[1] Patent: WO2017/98440, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 170