作为中间体或关键原料用于合成特定化合物，在医药和农药领域具有重要应用价值。
医药; 农药
路线1：
- 原料：化合物288a（180mg，1.47mmol）；N-氯代琥珀酰亚胺（NCS，216mg，1.62mmol）；溶剂为N,N-二甲基甲酰胺（DMF，2ml）
- 步骤：在20℃下，向化合物288a的DMF混合物中一次性加入NCS，将混合物在20℃下搅拌12小时；反应完成后，浓缩反应混合物，将残余物倒入水（20ml）中，用乙酸乙酯（50ml×3）萃取水相，合并有机相用盐水（20ml×2）洗涤，无水Na₂SO₄干燥，过滤并真空浓缩，得到中间体化合物288b（200mg，收率87.1％）
- 条件：20℃；反应时间12小时；溶剂DMF
- 收率：87.1％
- 参考文献：[1] Patent: WO2018/64119, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 1352；[2] Patent: WO2008/23248, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 94；[3] Patent: US2009/247478, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 50；[4] Patent: WO2012/76989, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 52；[5] Tetrahedron, 2000, vol. 56, #8, p.1057-1064；[6] Journal of the Chinese Chemical Society, 2007, vol.54, #3, p.643-652；[7] Australian Journal of Chemistry, 2010, vol.63, #3, p.445-451；[8] Tetrahedron, 2012, vol.68, #30, p.6018-6031；[9] ChemMedChem, 2013, vol.8, #7, p.1210-1223；[10] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol.55, #12, p.3997-4001；[11] Angew. Chem., 2016, vol.128, #12, p.4065-4069；[12] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol.25, #20, p.5290-5302
路线2：
- 原料：（E）-吡啶甲醛肟（6.75g，55.3mmol）；N-氯代琥珀酰亚胺（NCS，7.38g，55.3mmol）；溶剂为N,N-二甲基甲酰胺（DMF，55mL）
- 步骤：在室温下向（E）-吡啶甲醛肟的DMF溶液中分批加入NCS，加入约1/5的NCS后，将反应混合物浸入60℃油浴中，并在1.5小时内分批加入剩余的NCS；加完后，在60℃搅拌60分钟，冷却至室温；加入水（400mL），用乙醚（3×200mL）萃取含水混合物，收集有机层，用水（2×200mL）洗涤，饱和盐水溶液（100mL）洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得到（E，Z）-N-羟基吡啶亚胺酰氯（6.45g，41.2mmol，75％收率）
- 条件：反应温度20-60℃；反应时间1.5小时（加NCS）+60分钟（搅拌）；溶剂DMF
- 收率：75％
- 参考文献：[1] Patent: WO2011/17578, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 80；[2] Patent: WO2010/85582, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 42-43；[3] Patent: WO2018/64119, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 1352；[4] Patent: WO2008/23248, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 94；[5] Patent: US2009/247478, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 50；[6] Patent: WO2012/76989, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 52
