934266-82-7 5-溴噻唑并[5,4-b]吡啶-2-胺

中文名称: 5-溴噻唑并[5,4-b]吡啶-2-胺
英文名称: 5-Bromothiazolo[5,4-b]pyridin-2-amine
CAS号

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名称和标识

中文名: 5-溴噻唑并[5,4-b]吡啶-2-胺
英文名: 5-Bromothiazolo[5,4-b]pyridin-2-amine
CAS号: 934266-82-7
分子式: C6H4BrN3S
分子量: 230.09
中文别名: 5-溴-[1,3]噻唑并[5,4-b]吡啶-2-胺; 5-溴-2-氨基噻唑[5,4-b]并吡啶; 2-氨基-5-溴噻唑并[5,4-b]吡啶; 2-氨基-5-溴噻唑[5,4-B]吡啶; 5-溴-2-氨基噻唑并[5,4-B]吡啶
英文别名: 5-Bromo-[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridin-2-amine; 2-Amino-5-bromothiazolo[5,4-b]pyridine; 5-Brom-thiazolo[5,4-b]pyridin-2-ylamin; 5-bromo-thiazolo[5,4-b]pyridin-2-ylamine; 5-Bromo[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridin-2-amine; Thiazolo[5,4-b]pyridin-2-amine, 5-bromo-; 5-Bromo [1,3]thiazolo[5,4-b]pyridine-2-amine

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2934999090。

生产及用途

用途与制备

用于化学合成（具体应用场景未明确说明）

化学合成

路线1：

步骤: 在-5℃条件下，将6-溴吡啶-3-胺（1A，20g，1.0当量）分批加入至硫氰酸钾（5.0当量）的乙酸（0.4M）溶液中；反应混合物冷却至-15℃，通过恒压滴液漏斗缓慢滴加溴（Br₂，1.3当量）的乙酸（9.4M）溶液；滴加完毕后，将反应体系缓慢升温至室温并持续搅拌12小时；反应完成后，过滤收集沉淀物；向滤液中加入100mL乙酸乙酯（EtOAc）和200mL水（H₂O），随后通过旋转蒸发仪减压浓缩除去200mL溶剂；剩余物置于冰浴中搅拌10分钟，析出固体后过滤，并用冷的10%甲醇（MeOH）的乙醚（Et₂O）溶液洗涤两次；合并滤液并浓缩，产物在冰浴中结晶，再次用冷的10%甲醇的乙醚溶液洗涤两次，得到第二批产物；经真空干燥后，获得棕色固体产物1B，收率77%。
条件: 温度范围-15 - 20℃（反应过程中先冷却至-15℃，后升温至室温）；惰性气氛（未明确提及，但步骤中涉及溴的使用可能需注意）；溶剂为乙酸（0.4M和9.4M浓度）、乙酸乙酯（EtOAc）、水（H₂O）、乙醚（Et₂O）、甲醇（MeOH）。
收率: 77%。
参考文献: [1] Patent: US2009/318425, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 39-40; [2] Patent: US2017/291910, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0253; 0254; [3] Patent: WO2010/8847, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 123; [4] Yakugaku Zasshi, 1951, vol. 71, p. 662,665; [5] Chem.Abstr., 1952, p. 8109; [6] Patent: EP2426135, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 114。 路线2：
步骤: 将化合物1005（5.44g，20mmol）悬浮在6N HCl（100mL）中；将反应混合物加热回流1小时，此时所有物质都进入溶液；将混合物冷却至室温并使反应物呈碱性至pH为10，此时产物沉淀出来；在烧结漏斗上收集固体并干燥，得到5-溴噻唑并[5,4-δ]吡啶-2-胺（化合物1006，4.35g）。
条件: 温度范围20℃（冷却后）；回流1小时（加热阶段）；溶剂为6N HCl（100mL）。
收率: 93%。
参考文献: [1] Patent: WO2009/129211, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 35; 37。