192189-07-4 1-Boc-3-碘吲哚

干冰运输相关信息中，危险性质被描述为非危险化学品。海关编码为2933998090。未提供明确危险性/防护要点。

化学合成。

化学合成

路线1：192189-07-4的合成

• 步骤: 将3-碘-1H-吲哚（23.1g，95.05mmol）的二氯甲烷（200mL）溶液中加入三乙胺（24g，237.6mmol）和二碳酸二叔丁酯（20.75g，95.07mmol）的溶液，在室温下搅拌12小时，TLC检测原料消失。反应完成后加水，乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，旋转蒸发除去溶剂，得到产物。
• 条件: 20℃，12小时，溶剂为二氯甲烷，催化剂为三乙胺。
• 收率: 85%。
• 参考文献: [1] Organic Letters, 2018, vol. 20, #7, p.1978-1981；[2] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol.73, #17, p.6706-6710；[3] Tetrahedron, 2000, vol.56, #43, p.8473-8480；[4] Patent: CN104876914, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0313-0315；[5] Patent: WO2017/173604, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 19; 20；[6] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol.9, #14, p.5129-5136；[7] European Journal of Organic Chemistry, 2011, #24, p.4532-4535；[8] European Journal of Organic Chemistry, 2013, #21, p.4564-4569；[9] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol.11, #36, p.6113-6118；[10] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol.40, #15, p.2430-2433；[11] Organic letters, 2002, vol.4, #5, p.815-817；[12] Chemistry - A European Journal, 2011, vol.17, #44, p.12437-12443；[13] Chemical Communications, 2012, vol.48, #44, p.5431-5433；[14] Organic Letters, 2013, vol.15, #6, p.1346-1349；[15] Organic Letters, 2013, vol.15, #13, p.3306-3309。

路线2：192189-07-4的合成

• 步骤: 1. 吲哚（0.4681g，4.00mmol）在DMF中与碘（1.0183g，4.01mmol）和KOH（0.5666g，10.10mmol）反应3小时，反应终止后过滤、洗涤、干燥得到碘化吲哚；2. 碘化吲哚在二氯甲烷中与HOC酐（0.8750g，4.01mmol）、Et3N（1.1050g，10.92mmol）和DMAP（0.0452g，0.37mmol）反应1小时，萃取、干燥、柱色谱纯化得到1-Boc-3-碘吲哚；3. 进行Tbe Sonogasbira反应，柱色谱纯化；4. 中间体化合物在MeCN和水（1:1）中用微波发生器在1000℃下活化1小时脱保护；5. 脱保护后用K2CO3在CH3OH中脱甲硅基化2小时，萃取、柱色谱纯化得到产物。
• 条件: 20℃，1小时（HOC酐反应）；DMF中3小时（碘化反应）；1000℃，1小时（脱保护）；CH3OH中2小时（脱甲硅基化）；溶剂包括二氯甲烷、DMF、MeCN、水；催化剂包括DMAP、KOH、Et3N；萃取剂包括乙酸乙酯、己烷、偏亚硫酸氢钠；柱色谱条件为5% EtOAc的己烷溶液（HOC保护基反应）、10% EtOAc的己烷溶液（Tbe Sonogasbira反应）、10% EtOAc的己烷溶液至EtOAc（最终产物纯化）。
• 收率: 92.11%（HOC保护基反应）；96.77%（Tbe Sonogasbira反应）；72.86%（脱保护）；41.70%（最终产物）。
• 参考文献: [1] Patent: US2018/244653, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0212。