16687-61-9 5-(4-氯苯基)-1H-四唑

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品；WGK Germany:3；存储类别:11 - 可燃固体；危险性类别:急性毒性 类别4 经口。

用于四唑类化合物的合成

化学合成

路线1：醛肟与DPPA、DBU反应

• 步骤: 将DPPA（0.15mmol）和DBU（0.30mmol）加入到醛肟（0.10mmol）的二甲苯（0.5mL）溶液中，回流搅拌2-16小时；冷却后加入NaHCO₃水溶液（2.0mL），搅拌5分钟后用水（20mL）稀释；水层用EtOAc（25mL）洗涤，用1N HCl酸化至pH 2，再用EtOAc（2×30mL）萃取，合并有机相用盐水洗涤，无水Na₂SO₄干燥，真空浓缩后硅胶柱层析（EtOAc-正己烷梯度洗脱）纯化。
• 条件: 溶剂为二甲苯，温度回流，时间2-16h，绿色化学
• 收率: 99%
• 参考文献: 多篇（如Synthesis, 2018等）

路线2：腈与NaN₃、CAN反应

• 步骤: 将NaN₃（1.5mmol）加入腈（1mmol）的无水DMF溶液中，加入CAN（10mmol%），110℃、氮气氛下搅拌6小时；反应完成后真空蒸发溶剂，粗产物溶于乙酸乙酯，用4M HCl洗涤，有机层盐水洗涤、无水Na₂SO₄干燥，真空除溶剂。
• 条件: 溶剂为DMF，温度110℃，时间6h，惰性气氛，绿色化学
• 收率: 99%
• 参考文献: 多篇（如Journal of Brazilian Chemical Society, 2012等）

路线3：醛、羟胺、叠氮化钠与Ce(IV)盐反应

• 步骤: 将醛（1mmol）、盐酸羟胺（2mmol）、叠氮化钠（2mmol）加入Ce(IV)盐的DMF溶液中，回流6小时；反应完成后用4N HCl处理，倒入水后乙酸乙酯萃取，有机相干燥浓缩，硅胶柱层析（石油醚/乙酸乙酯=75:25）纯化。
• 条件: 溶剂为DMF，温度回流，时间6h，绿色化学
• 收率: 66%
• 参考文献: 多篇（如RSC Advances, 2016等）

通用方法示例（特定底物）

• 步骤: 以4-氯苄腈（2mmol）为例，加入NaN₃（4mmol）、Sc(OTf)₃（0.4mmol）和3:1异丙醇-水混合液，微波160℃反应1小时；反应后用饱和碳酸氢钠稀释，乙酸乙酯萃取，盐酸酸化后再次萃取，有机相干燥、减压浓缩、重结晶纯化。
• 条件: 微波辅助（160℃, 1h），溶剂为3:1异丙醇-水，绿色化学
• 收率: 未明确（示例产物熔点250-251℃）
• 参考文献: 多篇（如Journal of Brazilian Chemical Society, 2012等）