5-氨基-4-氟-2-甲基吲哚(398487-76-8)是一种有机合成中间体,常用于医药领域的相关化合物制备,具体应用需结合其在合成路线中的角色进一步确定。
医药
路线1:催化加氢还原法
- 起始原料:化合物401(2.94mg,13.8mmol)
- 步骤:搅拌化合物401、Pd/C(290mg)和乙醇(80mL)的混合物,在H₂氛围下于环境温度(20℃)反应4小时;反应结束后过滤混合物,浓缩滤液得到标题化合物402。
- 条件:氢气(H₂);乙醇(溶剂);20℃;4小时
- 产率:93%
- 产物表征:LCMS:165 [M + 1] +;¹H NMR(DMSO-d6):δ 2.29(s,3H),4.29(s,2H),5.94(s,1H),6.50(t,J = 8.4Hz,1H),6.78(d,J = 7.8Hz,1H),10.66(s,1H)
- 参考文献:[1] Patent: US2009/76044, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 29
路线2:肼解-柱层析纯化法
- 起始原料:4-氟-2-甲基-5-邻苯二甲酰亚氨基吲哚(1.2g,4mmol)
- 步骤:将起始原料溶解于甲醇(30mL)中,加入一水合肼(260μL,5.3mmol),室温搅拌2小时;蒸除溶剂后,将残余物溶于二氯甲烷,过滤除去邻苯二甲酰肼副产物;滤液经快速色谱法(0.5%甲醇的二氯甲烷溶液洗脱)纯化,蒸发溶剂得到含痕量副产物的白色固体;进一步用乙酸乙酯溶解,依次用2N NaOH溶液和盐水洗涤有机相,无水MgSO₄干燥后旋转蒸发溶剂,得到目标产物。
- 条件:甲醇、二氯甲烷、乙酸乙酯(溶剂);一水合肼;室温;2小时
- 产率:76%
- 产物表征:¹H NMR(DMSO-d6):δ 2.35(s,3H),4.30(s,2H),5.95(s,1H),6.55(t,1H),6.85(d,1H),10.70(br s,1H);MS(ESI):165 [MH] +
- 参考文献:[1] Patent: US2003/199491, 2003, A1