用于化学合成
化学合成
路线1：(R,S)-6-氯-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸 (9c) 的合成
- 步骤: 向搅拌中的化合物9b (1.13 g, 5 mmol) 的三氟乙酸 (5 mL) 悬浮液中缓慢滴加三乙基硅烷 (2.4 mL, 12.5 mmol)。将反应混合物在55°C下持续搅拌三天。反应完成后，冷却至25°C，通过减压蒸馏去除过量的三乙基硅烷和溶剂。将残余物溶解于1N氢氧化钠溶液中，所得水溶液用乙醚洗涤。随后，用6N盐酸将水溶液酸化至pH~1，并用乙酸乙酯进行萃取。合并有机萃取液，依次用水和饱和盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。过滤后，减压浓缩有机相，最后在真空下干燥，得到0.95 g (产率90%) 标题化合物6-氯-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸。
- 条件: 反应温度55°C，反应时间72小时（三天），使用三氟乙酸作为溶剂，三乙基硅烷作为还原剂，后续用氢氧化钠、盐酸处理，乙酸乙酯萃取
- 产率: 90%
- 参考文献: [1] Tetrahedron: Asymmetry, 1995, vol. 6, # 4, p. 1001 - 1012 [2] Patent: US2005/54630, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 36
