4-(4-溴苯基)-1-甲基-1H-吡唑是一种重要的有机合成中间体,广泛应用于医药和农药领域的精细化学品合成中。
医药; 农药
路线1:
- 步骤:将4-碘-1-甲基-1H-吡唑(101mg,0.5mmol)和苯基硼酸酯2(59mg,0.5mmol)溶解在微波小瓶中的DME(3mL)和H₂O(1.2mL)中,在氮气氛下。加入Pd(PPh₃)₄(2mmol,11.6mg)和Cs₂CO₃(407.3mg,1.25mmol),并将反应混合物在微波装置中在90℃下照射5-12分钟。将反应混合物冷却至环境温度后,浓缩产物,粗产物混合物经硅胶柱色谱纯化,用石油醚/丙酮洗脱,得到标题化合物。
- 条件:With tetrakis(triphenylphosphine) palladium (0) ; caesium carbonate In 1,2-dimethoxyethane; water at 90℃; for 0.12 h; Microwave irradiation; Inert atmosphere
- 收率:76%
- 参考文献:Chinese Chemical Letters, 2014, vol. 25, # 5, p. 705 - 709
路线2:
- 步骤:在用惰性氮气氛吹扫并保持的250mL圆底烧瓶中加入1-甲基-4-(四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡唑(2.00g,9.61mmol),1,4-二溴苯(2.30g,9.75mmol),Pd(PPh₃)₄(550mg,0.48mmol),碳酸钾(2.60g,18.8mmol),二恶烷(40mL)和水(10mL)。将所得溶液在80℃下搅拌3小时。将得到的混合物蒸发至干。将残余物用乙酸乙酯/石油醚(1/10)加到硅胶柱上。这样得到1.70g(75%)4-(4-溴苯基)-1-甲基-1H-吡唑,为黄色固体。
- 条件:With tetrakis(triphenylphosphine) palladium (0) ; potassium carbonate In 1,4-dioxane; water at 80℃; for 3 h; Inert atmosphere
- 收率:75%
- 参考文献:Patent: WO2016/41618, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 69