54346-27-9 吡唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪-4(3H)-酮

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品。海关编码：2933998090。

化学合成

化学合成

合成路线：

• 步骤1：在0℃下，将异恶唑（35.0g，506.0mmol）溶于乙醇（200mL）中，缓慢加入乙醇钠（197mL，21％乙醇溶液，532mmol），同时搅拌；加入完毕后，继续搅拌反应混合物30分钟。
• 步骤2：真空除去溶剂，加入水（200mL）并中和；加入氨基脲盐酸盐（56.43g，506mmol），25℃搅拌16小时，用NaOH（1N）中和至pH~7，氯仿萃取；有机层经Na₂SO₄干燥、过滤、浓缩，色谱法纯化（己烷-EtOAc梯度洗脱），得5-氨基-1H-吡唑-1-甲酰胺（白色固体，13.8g，21.6％）。
• 步骤3：5-氨基-1H-吡唑-1-甲酰胺与原甲酸乙酯溶液110℃加热15小时；反应混合物浓缩至干燥并研磨，真空干燥得吡唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪-4(3H)-酮（褐色固体，8.23g，76.6％）。
• 条件：反应温度（0℃→25℃→110℃）；反应时间（30分钟→16小时→15小时）；溶剂（乙醇、水、氯仿、原甲酸乙酯）；纯化方法（色谱法）。
• 收率：5-氨基-1H-吡唑-1-甲酰胺收率21.6％；目标产物收率76.6％。
• 参考文献：[1] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol.79, #7, p.3221-3227；[2] Patent: US2012/77814, 2012, A1（Page/Page column 46）；[3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol.17, p.1435-1439。