3-氨基-5-甲基-6-氯哒嗪是一种有用的研究化学品。
医药研究
合成路线 1（1. 合成：66346-87-0）
产率：43.5%
合成条件：With ammonia In ethanol at 120℃; for 12 h; Heating in a sealed tube
实验步骤：[Linholter，S.，et a /，Acta Chem。SCAND。 15：1660-1666（1961）]。 向3,6-二氯-4-甲基 - 哒嗪（200mg）的乙醇（3ml）溶液中加入液氨（3ml）。 将反应混合物在120℃下在密封管中加热12小时。 冷却至室温后，蒸发甲醇和氨。 通过快速色谱法（乙酸乙酯）纯化残余物，得到153mg 7和10（1：1）的混合物（87％），其无需任何进一步分离即可使用。
参考文献：
- [1] Patent: WO2007/33080, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 26; 37 [2] Patent: WO2014/72261, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 48 [3] Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 229,233 [4] Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 11, p. 1803 - 1809 [5] Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 229,233 [6] Acta Chemica Scandinavica (1947-1973), 1961, vol. 15, p. 1660,1665 [7] Patent: US2006/84802, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 75 [8] Patent: WO2010/60472, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 15 [9] Patent: US2010/267730, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 8 [10] Patent: US2007/78136, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 46 [11] Patent: US2011/312934, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 17 [12] Patent: US2012/10208, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 6 [13] Patent: WO2012/69202, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 54-55 [14] Patent: EP2463289, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 22 [15] Patent: WO2013/59587, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 105 [16] Patent: US2013/273037, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0675-0677 [17] Patent: WO2015/48245, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00190 [18] Patent: WO2015/173181, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 33 [19] Patent: WO2016/198908, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 68 [20] Patent: EP2768509, 2017, B1. Location in patent: Paragraph 0362; 0363 [21] Patent: WO2017/81111, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 33 [22] Patent: WO2017/80967, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 55 [23] Patent: WO2017/192930, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00254; 00322 [24] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 15, p. 6501 - 6517 [25] Patent: WO2009/109743, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 52; 53
合成路线 2（2. 合成：66346-87-0）
产率：72.7%
合成条件：With ammonia In ethanol; water at 100℃; for 48 h;
实验步骤：例5;咪唑并[1,2-b]哒嗪化合物和7-甲基咪唑并[1,2-B]哒嗪化合物的合成[0177]本发明的其他化合物，包括表VII中列出的示例性化合物，根据以下是合成例子。在这些实施例中，化合物7-12如上文实施例2中所述制备，而化合物11如下制备：β-氯-S-甲基哒嗪-S-胺7：48小时。[0178]将3,6-二氯-4-甲基哒嗪6（1g）溶于5mL乙醇中，并加入氢氧化铵（10mL）。将所得反应混合物密封在压力瓶中并加热至100℃保持48小时。冷却反应混合物，蒸发溶剂并通过CombiFlash Companion纯化，使用己烷/ DCM 40:60溶剂系统（4g正相RediSep Flash柱，流速18mL / min，运行时间min）得到0.640g（72.7％） 7的黄色固体。[0179] 1H-NMR（300MHz，CD3OD）7.08（s，1H），4.72（s，2H），2.27（s，3H），ESI-MS m / z 143.9（M + H）+。
参考文献：
- [1] Patent: WO2008/58126, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 65 [2] Patent: WO2012/163942, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 79 [3] Patent: WO2013/134219, 2013, A1
