147751-16-4 N-甲基磺酰基氨基甲酸叔丁酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：147751-16-4）

产率：83% 合成条件：With triethylamine In dichloromethane at 25℃; for 2 h; 实验步骤：e）Boc-N-（4-苄基硫烷基-5-硝基 - 噻吩-3-基甲基） - 甲磺酰胺三乙胺（22.0mL，158mmol），二碳酸二叔丁酯（27.5g，126mmol）和4-（ 在25℃下，将N，N-二甲基氨基）吡啶（1.28g，10.5mmol）依次加入到甲磺酰胺（10.0g，105mmol）的二氯甲烷（300mL）溶液中。将混合物在25℃下搅拌。 2小时，然后真空浓缩至~40mL体积。 加入乙酸乙酯（350mL）并将混合物用1.0M盐酸水溶液（300mL）洗涤。 水层用乙酸乙酯（250mL）萃取，合并的有机层用硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩，得到Boc-N-甲磺酰胺（17.1g，87.6mmol，83％），为白色固体。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ：1.53（9H，s），3.27（3H，s）。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Letters, 1994, vol. 35, # 3, p. 379 - 380 [2] Patent: US2009/306057, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 44 [3] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 17, p. 5638 - 5641 [4] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 21, p. 8283 - 8286 [5] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 21, p. 4707 - 4710 [6] Patent: WO2015/181676, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 136-137 [7] Patent: WO2018/39386, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 356; 357 [8] Patent: US6303816, 2001, B1 [9] Patent: WO2008/85300, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 85 [10] Patent: EP1553074, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 44 [11] Patent: US2010/256092, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 109 [12] Patent: US2012/316156, 2012, A1 [13] Patent: US2014/121198, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0642; 0643 [14] Patent: US6387954, 2002, B1

合成路线 2（2. 合成：147751-16-4）

产率：81% 合成条件：With dmap; triethylamine In Petroleum ether 实验步骤：步骤1.甲基磺酰基氨基甲酸叔丁酯（＃B1）的合成。 将Boc 2 O（41.2g，189.2mmol）的DCM（200mL）溶液滴加到搅拌的甲磺酰胺（15.0g，157.7mmol），Et 3 N（23.6mL，173.5mmol）和DMAP（1.9g，15.8）的悬浮液中。 在DCM（200mL）中的mmol）。 将得到的悬浮液在室温下搅拌3小时，并在真空下浓缩。 将得到的残余物用EtOAc（300mL）稀释，并用1N HCl（200mL）酸化。 将有机层用水洗涤，然后用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥并减压浓缩，得到粗混合物，将其用10％EtOAc的石油醚溶液研磨，得到＃B1，为白色固体（25.0g，81％）。 Rf：0.6（50％EtOAc的石油醚溶液）。 LCMS m / z = 194.3（M-H）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ1.44（s，9H），3.19（s，3H），7.19（s，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: US2014/155390, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column