1188477-11-3 (5-溴吡啶-2-甲基)氨基甲酸叔丁酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：1188477-11-3）

产率：47% 合成条件：With sodium tetrahydroborate; nickel(II) chloride hexahydrate In methanol at 0 - 15℃; for 3 h; 实验步骤：向5-溴吡啶-2-甲腈（3.0g，16.4mmol）的MeOH（60mL）混合物中加入二碳酸二叔丁酯（7.2g，32.8mmol）和氯化镍六水合物（0.33g，1.64mmol）。 将混合物冷却至0℃，然后在2小时内分批加入NaBH 4（4.3g，0.115mol）。 将混合物在15℃下搅拌1小时，然后倒入冰水（200g）中并用EtOAc萃取。 将合并的有机层用盐水洗涤，经无水Na 2 SO 4干燥，并在减压下浓缩。 通过快速柱色谱法纯化残余物，得到所需产物（2.2g，47％收率），为黄色固体。 LC-MS：m / z 287,289（M + H）+。 参考文献：

• [1] Patent: WO2016/112088, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0660 [2] Patent: US2013/237502, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0367 [3] Patent: WO2018/42342, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 53

合成路线 2（2. 合成：1188477-11-3）

产率：90% 合成条件：With triethylsilane; trifluoroacetic acid In acetonitrile at 20℃; for 24 h; 实验步骤：向5-溴吡啶甲醛（1.00g，5.38mmol）和氨基甲酸叔丁酯（1.27g，10.8mmol）的CH 3 CN（50mL）溶液中加入TFA（1.84g，16.1mmol）和Et 3 SiH（6.24g，53.8mmol）。）。 在室温下搅拌24小时后，将混合物用饱和Na 2 CO 3水溶液（30mL）淬灭并用乙酸乙酯（100mL×3）萃取。 将合并的有机层用盐水（80mL×3）洗涤，并用Na 2 SO 4干燥。 通过硅胶柱色谱（石油醚/乙酸乙酯= 5：1）浓缩和纯化后，得到39，为无色油状物（1.4g，90％）。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 22, p. 5861 - 5872