224434-01-9 (S)-2-氨基-2-(4-氟苯基)乙醇

危险性质：非危险化学品

化学合成。

医药

合成路线 1（1. 合成：224434-01-9）

产率：93% 合成条件：Stage #1: With hydrogenchloride In methanol at 20℃; for 3 h; Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In water 实验步骤：首先，将（Rs，2S）-N - （（叔丁基二甲基甲硅烷基氧基）-1-（4-氟苯基）乙基）-2-甲基丙烷-2-亚磺酰胺8a（0.280g，0.749mmol）溶解在MeOH（10mL）中然后加入HCl / MeOH（4M，2.0mL）。将混合物在室温下搅拌3小时。真空除去溶剂，残余物用饱和NaHCO 3（20mL）中和。将混合物用CH 2 Cl 2 / MeOH（10：1,3×50mL）萃取，将有机相干燥（Na 2 SO 4）并浓缩，得到0.11g（93％）的（S）-2-氨基-2-（4） - 氟苯基）乙醇，为白色固体，mp = 96-98℃[点燃。匕首。熔点：94-96℃]：[α] 20D = + 56.6（c 0.325，CHCl3）{lit..dagger。 [α] 20D = +47（c 0.78，CHCl3）}; > 99％ee（2.06分钟，AD-H，SFC，CH 3 OH / 0.1％DEA作为共溶剂，5分钟）; 1H NMR（500MHz，CDCl3）δ7.30（m，2H），7.03（m，2H），4.05（m，1H），3.70（m，1H），3.52（m，1H），2.00（br，3H） ; 13C NMR（125MHz，CDCl3）δ116.10（d，J = 244.1Hz），137.20,127.09（d，J = 7.6Hz），114.40（d，J = 21.8Hz），66.91,55.65; IR（薄膜）3331,3111,1602,1512,1261,1224cm -1; HRMS（ESI）m / z计算值C 8 H 11 FNO156.0819，实测值156.0474（M + H）。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Asymmetry, 2011, vol. 22, # 3, p. 329 - 337