936902-12-4 苯并恶唑-5-硼酸频哪醇酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：936902-12-4）

产率：83.4% 合成条件：With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In 1,4-dioxane at 100℃; for 8 h; Inert atmosphere 实验步骤：5-溴苯并恶唑（1g，5.05mmol），硼酸频哪醇酯（1.54g，6.06mmol），乙酸钾（1.49g，15.15mmol）和Pd（dppf）Cl2（184.76mg，0.25mmol）将烧瓶加入 1，在氮气保护下，使用二恶烷作为溶剂，在100℃下搅拌8小时。冷却至室温后，减压蒸发溶剂。柱色谱分离出1.03g白色粉末。 是83.4％。 参考文献：

• [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 14, p. 6337 - 6352 [2] Patent: CN108503634, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0316; 0317; 0320; 0321 [3] Patent: US2016/318895, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0300 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 23, p. 10724 - 10738 [5] Patent: WO2011/14795, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 94

合成路线 2（3. 合成：936902-12-4）

产率：154 mg 合成条件：Stage #1: at -5 - 20℃; for 1 h; Stage #2: at 20℃; for 4 h; 实验步骤：在装有Pd（OAc）2（4.5mg，0.02mmol）的反应烧瓶中，在氩气氛下加入碘化钾（166mg，1mmol）和XPhos（28mg，0.06mmol），按以下顺序：无水溶剂（2mL），Et 3 N（0.4mL，3mmol），5-氯苯并[20（2mL），并将混合物在室温下搅拌4小时。将反应混合物用Et 2 O（10mL）稀释，首先用HCl溶液（0.1N，2×10mL）洗涤有机相，然后用CuCl 2水溶液（50g / L，3×10mL）洗涤，干燥。无水Na 2 SO 4，过滤并真空浓缩。使原油通过硅胶垫，用Et 2 O洗脱。将所得滤液真空浓缩，得到5-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基） - 苯并恶唑（154mg，63％）。 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ8.23（s，1H），8.07（s，1H），7.82（d，1H，J 8.3Hz），7.53（d，1H，J 8.2Hz），1.32（s，12H） ）; 13C NMR（100MHz，CDCl 3）δ152.56,152.19,139.87,132.16,127.50,110.47,84.03,24.91; nB NMR（96MHz，CDCl3）δ+ 30.49; MS（EI）t R = 9.774分钟; m / z：245（M +，100％）。 参考文献：

• [1] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 19, p. 5573 - 5579 [2] Patent: WO2015/82592, 2015, A2. Location in patent: Page/Page column 98 [3] Patent: EP2881398, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0297