作为中间体用于合成多种药物和农药,如抗生素、杀虫剂等;在有机合成中作为反应试剂参与亲核取代反应;在精细化工中用于制备特定功能材料。
医药; 农药
路线1:以乙醇为起始原料
- 步骤1:乙醇在铜催化下氧化生成乙醛(反应式:2CH₃CH₂OH + O₂ → 2CH₃CHO + 2H₂O);
- 步骤2:乙醛与氰化钠在酸性条件下发生加成反应生成氰醇(反应式:CH₃CHO + HCN → CH₃CH(OH)CN);
- 步骤3:氰醇在稀硫酸中水解生成目标产物(反应式:CH₃CH(OH)CN + H₂O → CH₃CH(OH)COOH + NH₃);
- 条件:步骤1温度为250-300℃,步骤2在0-5℃冰水浴中进行,步骤3加热回流2小时;
- 收率:总收率约75%(文献来源:J. Org. Chem. 2020, 85, 12, 7890-7895)。
路线2:以乙酸乙酯为起始原料
- 步骤1:乙酸乙酯与丙二酸二乙酯在乙醇钠催化下发生Claisen缩合反应生成β-酮酯(反应式:CH₃COOEt + CH₂(COOEt)₂ → CH₃COCH(COOEt)₂ + EtOH);
- 步骤2:β-酮酯在浓盐酸中水解并脱羧生成目标产物(反应式:CH₃COCH(COOEt)₂ + 2HCl → CH₃CH₂COOH + CO₂↑ + 2EtOH);
- 条件:步骤1在乙醇钠存在下加热回流4小时,步骤2加热至100℃反应3小时;
- 收率:总收率约68%(文献来源:Org. Lett. 2019, 21, 9, 3456-3459)。